Octane (Chemie)

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.

Isomere

Konstitutionsisomere

Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:[1]

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Stereoisomere

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

  • 3-Methylheptan
    3-Methylheptan
  • 2,3-Dimethylhexan
    2,3-Dimethylhexan
  • 2,4-Dimethylhexan
    2,4-Dimethylhexan
  • 3,4-Dimethylhexan
    3,4-Dimethylhexan
  • 2,2,3-Trimethylpentan
    2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[2]
Namen-Octan[3]2-Methylheptan[4]3-Methylheptan[5]4-Methylheptan[6]2,2-Dimethylhexan[7]2,3-Dimethylhexan[8]2,4-Dimethylhexan[9]2,5-Dimethylhexan[10]3,3-Dimethylhexan[11]
Andere NamenOctanDiisopropyl
Strukturformel(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)
CAS-Nummer111-65-9592-27-8589-81-1589-53-7590-73-8584-94-1589-43-5592-13-2563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]		393810-12-3
[(R)-Enantiomer]		116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]		393810-11-2
[(S)-Enantiomer]		53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem3561151211551114471151111592
SummenformelC8H18
Molare Masse114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibungfarblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt−57 °C−110 °C−121 °C (Racemat)−121 °C−121 °C−91 °C−126 °C[12]
Siedepunkt126 °C117 °C120 °C117 °C106 °C116 °C110 °C109 °C112 °C[13]
Dampfdruck (20 °C)14 hPa40 hPa
Dampfdruck (30 °C)24,6 hPa95 hPa
Dampfdruck (50 °C)67,2 hPa95 hPa95 hPa95 hPa145 hPa103 hPa135 hPa135 hPa
Dampfdruck (65 °C)170 hPa180 hPa265 hPa195 hPa240 hPa240 hPa
Dichte0,70 g·cm−30,70 g·cm−30,71 g·cm−30,70 g·cm−30,70 g·cm−30,71 g·cm−30,70 g·cm−30,69 g·cm−30,71 g·cm−3[12]
Löslichkeit0,7 mg·l−1 (20 °C)0,75 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)0,74 mg·l−1 (25 °C)1,4 mg·l−1 (25 °C)2,5 mg·l−1 (20 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt12 °C6 °C6 °C6 °C−3 °C5 °C3 °C2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%0,8 Vol.‑%
38 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%6,5 Vol.‑%
310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3310 g·m−3
Zündtemperatur205 °C410 °C435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[2]
Name3,4-Dimethylhexan[14]3-Ethylhexan[15]2,2,3-Trimethylpentan[16]2,2,4-Trimethylpentan[17]2,3,3-Trimethylpentan[18]2,3,4-Trimethylpentan[19]3-Ethyl-2-methylpentan[20]3-Ethyl-3-methylpentan[21]2,2,3,3-Tetramethylbutan[22]
Andere NamenIsooctanHexamethylethan
Strukturformel(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)
CAS-Nummer583-48-2619-99-8564-02-3540-84-1560-21-4565-75-3609-26-71067-08-9594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]		54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]		40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem63804812096109070118631401811675
SummenformelC8H18
Molare Masse114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibungfarblose Flüssigkeitenfest
Schmelzpunkt−112 °C (Racemat)−107 °C−101 °C−110 °C−115 °C−91 °C100,8 °C[23]
Siedepunkt118 °C119 °C110 °C99 °C115 °C113 °C116 °C118 °C107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C)53 hPa29 hPa
Dampfdruck (30 °C)50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C)100 hPa95 hPa140 hPa200 hPa120 hPa120 hPa110 hPa134 hPa
Dampfdruck (65 °C)190 hPa175 hPa245 hPa345 hPa210 hPa215 hPa210 hPa
Dichte0,72 g·cm−30,72 g·cm−30,72 g·cm−30,69 g·cm−30,73 g·cm−30,72 g·cm−30,72 g·cm−30,727 g·cm−30,82 g·cm−3
Löslichkeit0,74 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)1,2 mg·l−1 (25 °C)2,1 mg·l−1 (20 °C)0,88 mg·l−1 (25 °C)2,3 mg·l−1 (25 °C)0,84 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C)0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt5–10 °C5 °C3 °C−9 °C6 °C4 °C7 °C4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)0,8 Vol.‑%0,7 Vol.‑%0,8 Vol.‑%1,0 Vol.‑%
40 g·m−334 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)6,5 Vol.‑%6,0 Vol.‑%6,5 Vol.‑%
310 g·m−3290 g·m−3310 g·m−3
Zündtemperatur430 °C410 °C425 °C460 °C

Einzelnachweise

  1. ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  2. ↑ a b alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  3. ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2014. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
  12. ↑ a b A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
  13. ↑ D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
  14. ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  15. ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2024. (JavaScript erforderlich)
  16. ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  17. ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  18. ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  19. ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  20. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  21. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  22. ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  23. ↑ D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/C8H18