„Benzophenon“ – Versionsunterschied
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Version vom 8. Juni 2016, 20:41 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzophenon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff mit geranienartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 182,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | 305 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Benzophenon (IUPAC-Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.
Gewinnung und Darstellung
Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und die nachfolgende Hydrolyse des entstandenen Diphenylmethylenchlorids[3] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.[2] Die letztgenannte Methode erlaubt die Synthese von unsymmetrisch substituierten Benzophenonen in sehr hohen Ausbeuten.[4]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 305 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K[5] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0solid | 49,9 kJ·mol−1[6] −34,48 kJ·mol−1[6] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0solid | −6510.3 kJ·mol−1[6] |
| Wärmekapazität | cp | 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7] als Feststoff |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 18,194 kJ·mol−1[7] beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 56,67 kJ·mol−1[7] beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 94,977 kJ·mol−1[8] bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 830 K[9] |
| Kritischer Druck | PC | 33,52 bar[9] |
| Kritische Dichte | ρC | 1,762 mol·l−1[9] |
Verwendung
Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.[2]
Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.[2]
Oxybenzon, ein Derivat des Benzophenons, ist nach der Kosmetikverordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu Benzophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).
- ↑ C.-W. Schellhammer In: Klaus-Dieter Bode, Eugen Müller, Josef Houben, Theodor Weyl (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. Band 7/2a, Thieme-Verlag 1973, ISBN 3-13-206004-6, S. 15.
- ↑ R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 41, 1949, S. 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
- ↑ a b c R. Sabbah, M. Laffitte: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone. In: Thermochim. Acta. 23, 1978, S. 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
- ↑ a b c C. G. DeKruif, J. C. Van Miltenburg, J. G. Blok: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone. In: J. Chem. Thermodynam. 15, 1983, S. 129–136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
- ↑ K. Neumann, E. Volker: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke. In: Z. Phys. Chem. 161, 1932, S. 33–45.
- ↑ a b c W. V. Steele, R. D. Chirico, I. A. Hossenlopp, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, N. K. Smith: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties. In: DIPPR Data Ser. Nr. 2, 1994, S. 188–215.
- ↑ A. Darvay, I. R. White, R. J. Rycroft, A. B. Jones, J. L. Hawk, J. P. McFadden: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. In: Br J Dermatol. 145(4), 2001, S. 597–601. PMID 11703286.
