Bevor Simpson auf der WTA Tour antrat, spielte sie NCAA-Tennis an der Texas Christian University. Ihr bestes Resultat im Einzel bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der dritten Runde 1989 bei den French Open. Im Doppel war sie erfolgreicher: 1996 stand sie bei den US Open im Viertelfinale. Außerdem gewann sie drei Doppeltitel bei WTA-Turnieren.
Bei den Olympischen Spielen 1992 in Barcelona ging Simpson für ihr Land im Einzel und im Doppel an den Start.