Toluolsulfonsäuren

Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.

Vertreter

Toluolsulfonsäuren
Name2-Toluolsulfonsäure3-Toluolsulfonsäure4-Toluolsulfonsäure
Andere Nameno-Toluolsulfonsäure
2-Methylbenzolsulfonsäure
m-Toluolsulfonsäure
3-Methylbenzolsulfonsäure
p-Toluolsulfonsäure
4-Methylbenzolsulfonsäure
StrukturformelStruktur von 2-ToluolsulfonsäureStruktur von 3-ToluolsulfonsäureStruktur von 4-Toluolsulfonsäure
CAS-Nummer88-20-0617-97-0 (Monohydrat)
342385-54-0 (Hydrat)
104-15-4
6192-52-5 (Monohydrat)
PubChem69251053626101
SummenformelC7H8O3S
Molare Masse172,20 g·mol−1
Aggregatzustandfestfest
Kurzbeschreibungfarblose oder violette,
stechend riechende Kristalle
Schmelzpunkt111 °C[1]106 °C[2]
Siedepunkt185–187 °C[2]
Löslichkeitlöslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Hydrat
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[1]
Monohydrat
Gefahrensymbol
Achtung[2]
H- und P-Sätze302​‐​315​‐​319​‐​335301​‐​311​‐​314​‐​331315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310302+352​‐​304+340​‐​305+351+338

Darstellung

2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.

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Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Ark Pharm: MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid (Memento vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)