„Veresterung“ – Versionsunterschied
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Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure zusammengibt und zusammen mit konzentrierter [[Schwefelsäure]] als Katalysator erhitzt. Dabei kommt es zu einer säurekatalysierten Substitutions-Reaktion. Zunächst wird der doppelt gebundene Sauerstoff der Carbonsäure protoniert. Anschließend kommt es zu einem nukleophilen Angriff der OH-Gruppe des Alkohols an den jetzt positiv geladenen Kohlenstoff der Carbonsäure. Das [[Wasserstoff]]atom der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] des Alkohols verbindet sich dann mit der OH-Gruppe der Carbonsäure und spaltet sich im letzten Schritt als [[Wasser]] ab. | Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure zusammengibt und zusammen mit konzentrierter [[Schwefelsäure]] als Katalysator erhitzt. Dabei kommt es zu einer säurekatalysierten Substitutions-Reaktion. Zunächst wird der doppelt gebundene Sauerstoff der Carbonsäure protoniert. Anschließend kommt es zu einem nukleophilen Angriff der OH-Gruppe des Alkohols an den jetzt positiv geladenen Kohlenstoff der Carbonsäure. Das [[Wasserstoff]]atom der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] des Alkohols verbindet sich dann mit der OH-Gruppe der Carbonsäure und spaltet sich im letzten Schritt als [[Wasser]] ab. | ||
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Die Alkalisalze der Fettsäuren sind die eigentlichen Seifen, da sie [[ | Die Alkalisalze der Fettsäuren sind die eigentlichen Seifen, da sie [[Tensid]]charakter besitzen und somit [[Schmutz]] lösen können. Heutzutage werden solche ''echten'' [[Seifen]] aber nicht mehr oder nur kaum benutzt, da sie entgegen heute gebrauchten Seifenstoffen Nachteile aufweisen. So bilden viele Fettsäuren mit [[Magnesium]]- oder [[Calcium]]ionen schwerlösliche Verbindungen, was dazu führen kann, dass beim Waschen mit hartem Wasser die Wirkung der Seife sehr gering ist und z.B. [[Haare]] ein stumpfes Aussehen erhalten. Die Verseifung mit [[Natronlauge]] liefert [[Kernseife]], die mit Kalilauge [[Schmierseife]]. | ||
Die Verseifung wird auch basische [[Hydrolyse]] genannt. | Die Verseifung wird auch basische [[Hydrolyse]] genannt. | ||
Version vom 9. März 2005, 22:13 Uhr
Eine Veresterung oder Esterbildung ist eine Kondensationsreaktion, bei der sich ein Alkohol mit einer Carbonsäure unter Einfluss eines Katalysators zu einem Ester verbindet.
Die parallel ablaufende Rückreaktion bezeichnet man auch als Verseifung oder Esterspaltung.
Allgemeine Reaktionsgleichung:
Carbonsäure + Alkohol Ester + Wasser
Veresterung
Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure zusammengibt und zusammen mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator erhitzt. Dabei kommt es zu einer säurekatalysierten Substitutions-Reaktion. Zunächst wird der doppelt gebundene Sauerstoff der Carbonsäure protoniert. Anschließend kommt es zu einem nukleophilen Angriff der OH-Gruppe des Alkohols an den jetzt positiv geladenen Kohlenstoff der Carbonsäure. Das Wasserstoffatom der funktionellen Gruppe des Alkohols verbindet sich dann mit der OH-Gruppe der Carbonsäure und spaltet sich im letzten Schritt als Wasser ab.
Mechanismus der säurekatatlysierten Veresterung
- Protonierung der Essigsäure
Datei:Vesterung1a.png - Das durch die Protonierung gebildete Carbeniumion, wird von dem freien Elektronenpaar des Sauerstoffs aus dem Alkohol nucleophil angegriffen.
Datei:Veresterung1b.png - Wasserabspaltung
Datei:Veresterung1c.png
Verseifung
Unter Verseifung oder Esterspaltung versteht man die Umsetzung von Carbonsäureestern (Fetten oder fetten Ölen) mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge, wodurch Glycerin und das entsprechende Alkalisalz der im Fett vorkommenden Fettsäuren entsteht. Die Alkalisalze der Fettsäuren sind die eigentlichen Seifen, da sie Tensidcharakter besitzen und somit Schmutz lösen können. Heutzutage werden solche echten Seifen aber nicht mehr oder nur kaum benutzt, da sie entgegen heute gebrauchten Seifenstoffen Nachteile aufweisen. So bilden viele Fettsäuren mit Magnesium- oder Calciumionen schwerlösliche Verbindungen, was dazu führen kann, dass beim Waschen mit hartem Wasser die Wirkung der Seife sehr gering ist und z.B. Haare ein stumpfes Aussehen erhalten. Die Verseifung mit Natronlauge liefert Kernseife, die mit Kalilauge Schmierseife.
Die Verseifung wird auch basische Hydrolyse genannt.
Siehe auch: Verseifungszahl
