Strukturformel
C14H14N2
Allgemeines
Freiname	Naphazolin Naphazolinum (Latein) [1][2] Naphazoline (Englisch) [1][2]
Andere Namen	2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (IUPAC) 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin [1][2]
Summenformel	C14H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 835-31-4 550-99-2 (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.011.492 PubChem 4436 DrugBank DB06711 Wikidata Q415433
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA08 R01AB02 S01GA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	210,27 g·mol−1 246,74 g·mol−1 (Hydrochlorid) [3]
Schmelzpunkt	255-260 °C (Hydrochlorid) [4]
pKS-Wert	Hydrochlorid: 10,35 (25 °C) [5] 10,13 (35 °C) [5] 9,92 (45 °C) [5]
Löslichkeit	Hydrochlorid: löslich in Wasser: 400 g·l−1 (25 °C)[4] 170 g·l−1 (20 °C) [3] löslich in Ethanol [5] gering Löslich in Chloroform [5] unlöslich in Benzen und Ether [5]
Sicherheitshinweise
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Naphazolin ist eine chemische Verbindung, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als Arzneistoff zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der Bindehaut oder der Nasenschleimhaut sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

Naphazolin ist ein Sympathomimetikum und wirkt auf α-adrenerge Rezeptoren des sympathischen Nervensystems. Es resultieren Vasokonstriktion und Schleimhautabschwellung.^[9] Die Wirkung auf β-adrenerge Rezeptoren ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer Konjunktivitis sowie bei Rhinitis und Sinusitis. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken (Rhinoskopie, Zystoskopie) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte Durchblutung der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive Hyperämie), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei längerer Verwendung an der Nasenschleimhaut besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen (Rhinitis medicamentosa, „Medikamentenschnupfen“).^[10][11]

Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, Fieber, Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks (Hypertonie, Hypotonie) und Atemstörungen äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem.

Naphazolin ist nicht verschreibungspflichig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolinhydrochlorid oder das mäßig wasserlösliche Naphazolinnitrat.

Monopräparate

AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA), Proculin, Rhinex (D), Vasocon (USA)

Kombinationspräparate

Naphcon-A (USA)

1. ↑ ^{a b c} WHO INN-Vorschlag: WHO Chronicle, Vol. 7, No. 10, Oktober 1953, S. 314
2. ↑ ^{a b c} WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9, 1955, S. 190
3. ↑ ^{a b} Merck Chemicals Online Shop: Datenblatt zu Naphazolin Hydrochlorid
4. ↑ ^{a b} Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625
5. ↑ ^{a b c d e f} The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001
6. ↑ ^{a b} In: Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.
7. ↑ ^{a b c d} In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.
8. ↑ In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.
9. ↑ E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-80-471952-X. Seite 377.
10. ↑ Fachinformation Privin, Stand April 2009.
11. ↑ Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.

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