„Methylamin“ – Versionsunterschied
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Durch Umsetzung mit [[Epoxide]]n, [[Carbonyle|Carbonylverbindungen]], [[Organische Säure|organischen Säuren]] usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Es findet daher Verwendung in den Synthesen vieler Produkte. Dazu gehören auch organische [[Lösungsmittel]] (z.B. [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]], [[N-Methylformamid|''N''-Methylformamid]]), [[Pflanzenschutzmittel]], [[Pharmazeutika]] (z.B. [[Coffein]], [[Ephedrin]], [[Methamphetamin]]) und chemische Zwischenerzeugnisse wie [[N,N′-Dimethylharnstoff|''N'',''N''′-Dimethylharnstoff]]. | Durch Umsetzung mit [[Epoxide]]n, [[Carbonyle|Carbonylverbindungen]], [[Organische Säure|organischen Säuren]] usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Es findet daher Verwendung in den Synthesen vieler Produkte. Dazu gehören auch organische [[Lösungsmittel]] (z.B. [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]], [[N-Methylformamid|''N''-Methylformamid]]), [[Pflanzenschutzmittel]], [[Pharmazeutika]] (z.B. [[Coffein]], [[Ephedrin]], [[Methamphetamin]]) und chemische Zwischenerzeugnisse wie [[N,N′-Dimethylharnstoff|''N'',''N''′-Dimethylharnstoff]]. | ||
Methylamin kann zum [[Härten (Stahl)|Härten]] von [[Stahl]] durch [[Carbonitrieren|Niederdruckcarbonitrieren]] benutzt werden.<ref>[[Karlsruher Institut für Technologie]]: ''Gehärtete Stähle für effizientere Motoren''. [[Stahl und Eisen (Zeitschrift)|stahl und eisen]] 136 (2016) Nr. 2, S. 16–17.</ref> | |||
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Version vom 9. April 2016, 17:52 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methylamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH5N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Gas mit ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 31,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | gasförmig | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | −6,3 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert | 10,6 (pKb = 3,4)[2] | |||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | −22,5 kJ/mol[5] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Methylamin ist das Amin des Methans. Es ist das einfachste organische Amin und enthält eine primäre Aminogruppe. Es kommt als 40%ige wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.
Geschichte
Der deutsche Chemiker Heinrich Debus synthetisierte 1863 Methylamin durch katalytische Hydrierung von Cyanwasserstoff an Platin.[6]
Gewinnung und Darstellung
Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und einem Druck von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH3)2NH und Trimethylamin (CH3)3N:
Bildung der Nebenprodukte:
Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.
Im Labor kann Methylamin in kleineren Mengen durch Umsetzung von Formaldehyd mit Ammoniumchlorid gewonnen werden, wobei man zuerst Methylammoniumchlorid erhält.[7]
![{\displaystyle \mathrm {NH_{4}Cl+CH_{2}O\longrightarrow [CH_{2}{=}NH_{2}]Cl+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9513203f78b091b43ab2cf2c3199671d60be1e88)
![{\displaystyle \mathrm {[CH_{2}{=}NH_{2}]Cl+CH_{2}O+H_{2}O\longrightarrow [CH_{3}NH_{3}]Cl+HCOOH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/89d7d9b3ea1198b9fa2cfdac93eaec13321ec7ce)
Das farblose Salz kann hiernach durch eine starke Base, wie z. B. Natriumhydroxid, in das Methylamin überführt werden:
![{\displaystyle \mathrm {[CH_{3}NH_{3}]Cl+NaOH\longrightarrow CH_{3}NH_{2}+NaCl+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5686ee25b1dbd28b1cb9103697586781d319783d)
Eigenschaften
Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses, hochentzündliches Gas mit intensivem Geruch. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51990, B = 1034,977 und C = −37.574 im Temperaturbereich von 190 K bis 267 K.[8] Methylamin ist löslich in Methanol und Wasser. In Wasser reagiert Methylamin als Base und bildet mit Säuren lösliche Salze. Methylamin reagiert durch den +I-Effekt der Methylgruppe als starke Base (pKb = 3,4).
Verwendung
Durch Umsetzung mit Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischen Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Es findet daher Verwendung in den Synthesen vieler Produkte. Dazu gehören auch organische Lösungsmittel (z.B. N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Methylformamid), Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika (z.B. Coffein, Ephedrin, Methamphetamin) und chemische Zwischenerzeugnisse wie N,N′-Dimethylharnstoff.
Methylamin kann zum Härten von Stahl durch Niederdruckcarbonitrieren benutzt werden.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Methylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent EP1325936
- ↑ Datenblatt Methylamine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
- ↑ Debus, Heinrich, Ueber die Darstellung des Methylamins aus Blausäure und Wasserstoff, Liebigs Annalen der Chemie, 1863, Vol. 128, S. 200
- ↑ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L.: Methylamine Hydrochloride In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.003.0067; Coll. Vol. 1, 1941, S. 347 (PDF).
- ↑ Aston, J.G.; Siller, C.W.; Messerly, G.H.: Heat capacities and entropies of organic compounds. III. Methylamine from 12K to the boiling point. Heat of vaporization and vapor pressure. The entropy from molecular data in J. Am. Chem. Soc. 59 (1937) 1743-1751. doi:10.1021/ja01288a054
- ↑ Karlsruher Institut für Technologie: Gehärtete Stähle für effizientere Motoren. stahl und eisen 136 (2016) Nr. 2, S. 16–17.
