Amidosulfuron
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Amidosulfuron | |||||||||
| Andere Namen |
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(N-mesyl-N-methylsulfamoyl)harnstoff | |||||||||
| Summenformel | C9H15N5O7S2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 369,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
3,58[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Amidosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Pyrimidine.
Gewinnung und Darstellung
Amidosulfuron kann durch Reaktion von Methan-N-methylsulfonamid mit Chlorsulfonylisocyanat und 2-Amino-4,6-dimethoxypurimidin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Amidosulfuron ist ein farbloser Feststoff mit leicht säuerlichem Geruch, der in Wasser löslich ist, wobei die Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängig ist. Bei 20 °C liegt diese bei 9 mg·l−1 bei einem pH-Wert von 5,8, und bei 13.500 mg·l−1 bei einem pH-Wert von 10,0. Die Verbindung ist stabil gegenüber photolytischem Abbau.[6]
Verwendung
Amidosulfuron wird bevorzugt als selektives Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactatsynthese. Die Aufnahme der Verbindung erfolgt hauptsächlich über die Blätter.[6]
Zulassung
Amidosulfuron ist seit 1994 in Deutschland zugelassen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Hoestar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Amidosulfuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b c d e Eintrag zu Amidosulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ Eintrag zu Amidosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-mesyl(methyl)sulfamoylurea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amidosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amidosulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands
