„Isomerisierung“ – Versionsunterschied

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[[Datei:Stilbene isomerization.svg|mini|hochkant=1.5|Photoisomerisierung von ''trans''-[[Stilben]] (links) in ''cis''-Stilben.]]
{{QS-Chemie|Begründung=[[WP:Wikifizieren]]: -- [[Benutzer:MerlBot/AutoQS|MerlBot]] 05:14, 18. Apr. 2016 (CEST)}}
In der Chemie wird die Umwandlung eines [[Molekül]]s, also eine Änderung der Atomfolge oder -anordnung, in ein anderes [[Isomer]] als Isomerisierung bezeichnet. In einigen Molekülen und unter bestimmten Bedingungen findet eine Isomerisierung spontan statt. Viele Isomere besitzen die gleiche oder eine nahezu gleiche [[Bindungsenergie]], wodurch eine relativ freie Umwandlung/Interkonvertierung stattfindet. Geschieht eine Isomerisierung innerhalb eines Moleküls, so spricht man auch von einer [[Umlagerung]].
Als '''Isomerisierung''' wird in der Chemie die Umwandlung eines [[Molekül]]s, also eine Änderung der Atomfolge oder -anordnung, in ein anderes [[Isomer]] mit unveränderter [[Summenformel]] bezeichnet. In einigen Molekülen und unter bestimmten Bedingungen findet eine Isomerisierung spontan statt. Viele Isomere besitzen die gleiche oder eine nahezu gleiche [[Bindungsenergie]], wodurch eine relativ freie Umwandlung/Interkonvertierung stattfindet. Geschieht eine Isomerisierung innerhalb eines Moleküls, so spricht man auch von einer [[Umlagerung]]. Unterscheiden sich [[Reaktant]] und Produkt nicht, dann spricht man von einer [[Automerisierung]].


Eine Isomerisierung kann z. B. [[Photolyse|photochemisch]], [[thermisch]] oder [[katalytisch]] bewirkt werden.
Eine Isomerisierung kann z. B. [[Photochemie|photochemisch]], [[Temperatur|thermisch]] oder [[Katalysator|katalytisch]] bewirkt werden.


== Beispiele ==
== Beispiele ==
*Photochemisch induzierte Umwandlung eines ''trans''-Alkens in ein ''cis''-Alken.
* Photochemisch induzierte Umwandlung eines ''trans''-Alkens in ein ''cis''-Alken.<ref name="Ernest">{{Literatur |Autor=Ivan Ernest |Titel=Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie |Verlag=Springer |Datum=1972 |Seiten=329 |ISBN=3-211-81060-9}}</ref>
*Umlagerung geradkettiger in verzweigte [[Alkane]].<ref name=Hauptmann1>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;209, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Umlagerung geradkettiger in verzweigte [[Alkane]].<ref name="Hauptmann1">{{Literatur |Autor=[[Siegfried Hauptmann]] |Titel=Organische Chemie |Auflage=2. durchgesehene |Verlag=VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie |Ort=Leipzig |Datum=1985 |Seiten=209 |ISBN=3-342-00280-8}}</ref>
*Umwandlung eines [[Enantiomer]]s in ein [[Racemat]] (1:1-Gemisch zweier Enantiomere).
* Umwandlung eines [[Enantiomer]]s in ein [[Racemat]] (1:1-Gemisch zweier Enantiomere) – (''R'') wird (''RS''); (''S'') wird (''RS'').<ref name="Breitmaier">{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] |Titel=Organische Chemie |Auflage=7. |Verlag=Thieme |Datum=2012 |Seiten=286 |ISBN=978-3-13-541507-9}}</ref>
* Basisch [[Katalyse|katalysierte]] Umwandlung von [[Allene]]n in [[Alkine]].<ref name=Hauptmann2>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;246, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
* Basisch [[Katalyse|katalysierte]] Umwandlung von [[Allene]]n in [[Alkine]].<ref name="Hauptmann2">{{Literatur |Autor=[[Siegfried Hauptmann]] |Titel=Organische Chemie |Auflage=2. durchgesehene |Verlag=VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie |Ort=Leipzig |Datum=1985 |Seiten=246 |ISBN=3-342-00280-8}}</ref>

== Siehe auch ==
*[[Isomerisierung (Petrochemie)]]
*[[Umlagerung]]
*[[Racemisierung]]


== Weblinks ==
== Weblinks ==

Aktuelle Version vom 13. März 2024, 20:54 Uhr

Photoisomerisierung von trans-Stilben (links) in cis-Stilben.

Als Isomerisierung wird in der Chemie die Umwandlung eines Moleküls, also eine Änderung der Atomfolge oder -anordnung, in ein anderes Isomer mit unveränderter Summenformel bezeichnet. In einigen Molekülen und unter bestimmten Bedingungen findet eine Isomerisierung spontan statt. Viele Isomere besitzen die gleiche oder eine nahezu gleiche Bindungsenergie, wodurch eine relativ freie Umwandlung/Interkonvertierung stattfindet. Geschieht eine Isomerisierung innerhalb eines Moleküls, so spricht man auch von einer Umlagerung. Unterscheiden sich Reaktant und Produkt nicht, dann spricht man von einer Automerisierung.

Eine Isomerisierung kann z. B. photochemisch, thermisch oder katalytisch bewirkt werden.

Beispiele

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 329.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 209.
  3. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. Auflage. Thieme, 2012, ISBN 978-3-13-541507-9, S. 286.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 246.