Die Saison 2008/09 war die vierte Spielzeit der australischen Profifußballliga A-League. Meister wurde zum zweiten Mal nach 2007 Melbourne Victory durch einen 1:0-Erfolg über Adelaide United. Vorjahresmeister Newcastle United Jets beendete die Saison auf dem letzten Rang. Für die folgende Saison wurden mit North Queensland Fury und Gold Coast United zwei neue Mannschaften in die Liga aufgenommen, so dass diese Saison die vorerst letzte mit acht Teams war.
Vor dem Start der A-League-Saison wurde der obligatorische Pre-season Cup ausgetragen.
Pre-Season Challenge Cup
Der Pre-Season Challenge Cup 2008 fand im Juli und August als Vorlauf zur Hauptsaison statt. Die acht A-League-Teams wurden in zwei Vorrundengruppen à vier Mannschaften aufgeteilt und spielten in einer einfachen Ligarunde. Die beiden Gruppensieger rückten in das Finale vor und spielten den Sieger in einer Partie aus.
Der Großteil der Partien wurde in australischen Städten ohne A-League-Team ausgetragen, um dort für die Liga zu werben.
Im Finale setzte sich Melbourne Victory mit 8:7 im Elfmeterschießen gegen Wellington Phoenix durch.