Strukturformel
Allgemeines
Name	Desethylatrazin
Andere Namen	2-Amino-4-isopropylamino-6-chlortriazin Atrazin-desethyl
Summenformel	C6H10ClN5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6190-65-4 EG-Nummer (Listennummer) 622-793-8 ECHA-InfoCard 100.151.533 PubChem 22563 ChemSpider 21157 Wikidata Q22330060
Eigenschaften
Molare Masse	187,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	124–126 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in DMSO und Methanol[1] sehr schwer löslich in Wasser (0,37 g/l bei 2 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​312​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	464 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desethylatrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine.

Vorkommen

Desethylatrazin entsteht als Metabolit bei der Dealkylierung des Herbizids Atrazin und wurde im Boden und Wasser nachgewiesen.^[4][5]

Neben den Herbiziden wie Atrazin, Simazin und Diuron ist auch Desethylatrazin im Grundwasser am Oberrhein fast überall zu finden. Im Elsass wurden die Grenzwerte für Trinkwasser bei Desethylatrazin an 17 % der Messstellen überschritten.^[6]

Eigenschaften

Desethylatrazin ist ein weißer Feststoff, der wenig löslich in DMSO und Methanol ist.^[1]

Verwendung

Desethylatrazin wird zur Untersuchung der Auswirkungen von Herbiziden auf das Pflanzenwachstum und aquatischer Ökosysteme eingesetzt und wird zur Untersuchung der Auswirkungen von Umweltschadstoffen auf Wasserorganismen verwendet.^[7]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Juli 2016 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Desethylatrazin enthalten.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorotriazine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. August 2023 (PDF).
2. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1596 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} LGC Standards: Atrazine-desethyl | CAS 6190-65-4 | LGC Standards, abgerufen am 26. August 2023
4. ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Günther Linckh, Hubert Sprich, Holger Flaig, Hans Mohr: Nachhaltige Land- und Forstwirtschaft. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-60417-1, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Axel Mayer: Wasser: Grundwasser und Trinkwasser am Oberrhein, im Elsass & Baden. Eine BUND Information. BUND‐Regionalverband Südlicher Oberrhein – Aktion Umweltschutz e.V., 29. April 2019, abgerufen am 27. August 2023. 
7. ↑ Santa Cruz Biotechnology: 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorotriazine | CAS 6190-65-4, abgerufen am 26. August 2023.
8. ↑ Des-ethyl atrazine (DEA). OEHHA, 15. Juli 2016, abgerufen am 27. August 2023 (englisch).