Shimada wurde in den Vereinigten Staaten geboren und begann 1993 seine Profikarriere. Schon früh spezialisierte er sich auf das Doppel und gewann auf der zweitklassigen Challenger Tour in seiner Karriere insgesamt sieben Doppeltitel. Auch auf der ATP Tour gelangen ihm drei Turniersiege sowie drei weitere Finaleinzüge. Seine höchste Notierung auf der Doppel-Weltrangliste war Position 40 im Jahr 2004.
In der Doppelkonkurrenz war sein bestes Ergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier stets die zweite Runde, die er bei sämtliche Grand Slams erreichen konnte.
Shimada spielte zwischen 1994 und 2003 bei insgesamt 16 Begegnungen für die japanische Davis-Cup-Mannschaft. Dabei kam er stets im Doppel zum Einsatz, wobei seine Partner variierten. Sieben Siegen stehen neun Niederlagen gegenüber.