Dierdorff startete im Januar 2007 in Copper Mountain erstmals im Nor-Am-Cup und belegte dabei den 49. und den 12. Platz. In der Saison 2008/09 gewann er mit einem Sieg und zwei zweiten Plätzen die Gesamtwertung des Nor-Am-Cups. Bei den Snowboard-Juniorenweltmeisterschaften 2009 in Nagano wurde er Achter. Sein Debüt im Weltcup hatte er im September 2009 in Chapelco, das er auf dem 42. Platz beendete. Bei den Winter-X-Games 2010 in Aspen gelang ihn der 16. Platz.[1] In der Saison 2010/11 kam er mit sechs Top-Zehn-Platzierungen auf den fünften Platz und in der Saison 2011/12 mit acht Top-Zehn-Platzierungen auf den vierten Rang in der Gesamtwertung des Nor-Am-Cups. Bei den Snowboard-Juniorenweltmeisterschaften 2011 in Chiesa in Valmalenco wurde er wie zwei Jahre zuvor Achter im Snowboardcross. In der Saison 2012/13 kam er bei allen zehn Teilnahmen im Nor-Am-Cup unter die ersten Zehn und erreichte damit den dritten Platz in der Gesamtwertung. Bei den Winter-X-Games 2014 in Aspen errang er den 13. Platz.[1] Im März 2014 belegte er in La Molina mit dem fünften Platz seine erste Top-Zehn-Platzierung im Weltcup. In der Saison 2014/15 fuhr er beim Nor-Am-Cup in Copper Mountain die Ränge zwei und eins und belegte abschließend den fünften Platz in der Gesamtwertung. Zudem gelang ihn der 17. Platz im Snowboardcross-Weltcup. In der folgenden Saison errang er den 19. Platz im Snowboardcross-Weltcup. Sein bestes Weltcupergebnis dabei war der sechste Platz in Feldberg. Im März 2017 wurde er im Teamwettbewerb in Veysonnaz zusammen mit Jonathan Cheever Zweiter.[2] Zu Beginn der Saison 2017/18 erreichte er mit Platz drei am Cerro Catedral seine erste Podestplatzierung im Weltcupeinzel. Es folgten sechs Top-Zehn-Platzierungen, darunter Platz zwei in Veysonnaz und zum Saisonende den siebten Platz im Snowboardcross-Weltcup. Bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang wurde er Fünfter im Snowboardcross. Im folgenden Jahr gewann er bei den Heim-Weltmeisterschaft in Park City gewann er jeweils die Goldmedaille im Einzel und im Teamwettbewerb. Nach Platz 43 und neun in Chiesa in Valmalenco zu Beginn der Saison 2020/21, belegte er bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2021 den 18. Platz. Es folgte der dritte Platz auf der Reiteralm und zum Saisonende der 12. Rang im Snowboardcross-Weltcup. Im folgenden Jahr belegte er bei den Olympischen Winterspielen in Peking den 15. Platz.
Dierdorff nahm bisher an 66 Weltcuprennen teil. Dabei erreichte er 15-mal eine Top-Zehn-Platzierung (Stand: Saisonende 2021/22).
Teilnahmen an Weltmeisterschaften und Olympischen Winterspielen
Vereinigte Staaten
Weltcup
