Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(morpholino)methan
Andere Namen	4,4'-Methylendimorpholin (IUPAC) N,N′-Methylenbismorpholin 4,4′-Methylen-bis-morpholin Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin Methylen-bis-oxazin Dimorpholinomethan Bismorpholinomethan
Summenformel	C9H18N2O2
Kurzbeschreibung	langsam schmelzender Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5625-90-1 EG-Nummer 227-062-3 ECHA-InfoCard 100.024.603 PubChem 21839 ChemSpider 20526 Wikidata Q865946
Eigenschaften
Molare Masse	186,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	122–124 °C (12 mmHg)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314​‐​317​‐​341​‐​350​‐​373 EUH: 071 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.^[6]

Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.^[7] Es ist ein nützliches Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.^[6]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Bis(4-morpholinyl)methane bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0-412-53450-8 (S. 109 in der Google-Buchsuche-USA). 
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bis(morpholino)methan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu N,N'-methylenebismorpholine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt 4,4′-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
6. ↑ ^{a b} Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 2941–2958, doi:10.1016/S0040-4020(96)01174-X.
7. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. 1995, S. 1157, ISBN 978-3-5406-0094-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).