Trinitrophenole

Die Trinitrophenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3N3O7, von denen das 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) mit Abstand das wichtigste ist. 2,3,6-Trinitrophenol und Pikrinsäure sind kommerziell erhältlich und werden mit Wasser phlegmatisiert gelagert.

Trinitrophenole
Name2,3,4-Trinitrophenol
 
2,3,5-Trinitrophenol
 
2,3,6-Trinitrophenol
 
2,4,5-Trinitrophenol
 
2,4,6-Trinitrophenol
(Pikrinsäure)
3,4,5-Trinitrophenol
 
Strukturformel2,3,4-Trinitrophenol2,3,5-Trinitrophenol2,3,6-Trinitrophenol2,4,5-TrinitrophenolPikrinsäure3,4,5-Trinitrophenol
CAS-Nummer243141-93-7609-76-7603-10-1610-26-488-89-1322765-67-3
PubChem1387853618329135301391612293278695415346089
SummenformelC6H3N3O7
Molare Masse229,11 g·mol−1
Schmelzpunkt119–120 °C[1]122 °C[2]
GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
stabilisiert mit 40 % Wasser
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[1]
Für die wasserfreie Form keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Stabilisiert mit > 30 % Wasser
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[3]
wasserfrei
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätzesiehe obensiehe oben228​‐​301​‐​311siehe obenmit > 35 % Wasser stabilisiert 206​‐​302​‐​311+331[3]
wasserfrei 201​‐​301​‐​311​‐​331[4]
siehe oben
siehe obensiehe oben001siehe obenkeine EUH-Sätzesiehe oben
siehe obensiehe oben210​‐​280​‐​301+310​‐​312siehe obenmit > 35 % Wasser stabilisiert 210​‐​212​‐​230​‐​233​‐​280​‐​370+380+375​‐​501[3]
wasserfrei 210​‐​212​‐​230​‐​233​‐​280​‐​301+310​‐​370+380+375​‐​501[5]
siehe oben
Commons: Trinitrophenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt 2,3,6-Trinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c Eintrag zu Pikrinsäure, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. a b Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Picric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).