Tridecan

Strukturformel
Strukturformel von Tridecan
Allgemeines
Name n-Tridecan
Andere Namen
  • Tridekan
  • n-Tridekan
  • TRIDECANE (INCI)[1]
Summenformel C13H28
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-50-5
EG-Nummer 211-093-4
ECHA-InfoCard 100.010.086
PubChem 12388
ChemSpider 11882
Wikidata Q150788
Eigenschaften
Molare Masse 184,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,76 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−5 °C[2]

Siedepunkt

235 °C[2]

Dampfdruck

< 0,5 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,425 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304
EUH: 066
P: 301+310​‐​331​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane.

Vorkommen

Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.[4] Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.[5] Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.[6]

Gewinnung und Darstellung

Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke[8]) und als Destillationshilfsmittel verwendet.[9] Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[10]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.[2]

Commons: Tridecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Tridecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu TRIDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 629-50-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d Datenblatt Tridecane, ≥99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2014 (PDF).
  4. Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. Journal of Chemical Ecology 25 (11): 2477–94(18). doi:10.1023/A:1020822107806
  5. Tina Gasch & Andreas Vilcinskas (2014) The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. Journal of Insect Physiology 67:1–8. doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019.
  6. Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4 (elsevier.com [abgerufen am 23. April 2024]).
  7. Eintrag zu n-Tridecane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Januar 2014.
  8. H.B. Awbi: Air Distribution in Rooms Ventilation for Health and Sustainable Environment. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-043017-1, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3 (books.google.com).
  10. L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.