Thifluzamid

Strukturformel
Strukturformel von Thifluzamid
Allgemeines
NameThifluzamid
Andere Namen
  • 2′,6′-Dibrom-2-methyl-4′-trifluormethoxy-4-trifluormethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide
  • N-[2,6-Dibrom-4-(trifluormethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)-5-thiazolecarboxamide
SummenformelC13H6Br2F6N2O2S
Kurzbeschreibung

weißer bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer130000-40-7
EG-Nummer (Listennummer)603-378-0
ECHA-InfoCard100.114.725
PubChem86389
ChemSpider77907
WikidataQ19309974
Eigenschaften
Molare Masse528,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,012 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

177,9 – 178,6 °C[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 410
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thifluzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolcarbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Thifluzamide kann durch Kondensation von 2-Methyl-4-trifluormethyl-5-chlorcarbonylthiazol und 2,6-Dibrom-4-trifluormethoxyanilin.[3]

Eigenschaften

Thifluzamid ist ein weißer bis brauner Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Thifluzamid wird als systemisches Fungizid in Getreide und Reis gegen verschiedene pilzliche Erreger sowie als Beizmittel gegen bodenbürtige Pilze verwendet. Es wird über Wurzeln und Blätter der behandelten Pflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt. Der Wirkstoff hemmt die Succinat-Dehydrogenase. Thifluzamid wurde in der Mitte der 90er Jahre von Monsanto entwickelt. Später wurde es an Rohm & Haas verkauft und wird jetzt von Dow AgroSciences vermarktet.[2]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt Thifluzamide, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Thifluzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Februar 2015.
  3. Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry & Water. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.