Middlesex ist eine Grafschaft (county), die den zentralen Teil von Jamaika umfasst. Sie hat eine Fläche von 5041,9 km² und hatte 1.183.361 Einwohner bei der Volkszählung 2001. In Middlesex liegt die frühere Hauptstadt Jamaikas, Spanish Town.

Die Grafschaft ist untergliedert in fünf Landkreise (Parishes):

• Clarendon Parish
• Manchester Parish
• Saint Ann Parish
• Saint Catherine Parish
• Saint Mary Parish