Am EHF-Europapokal der Pokalsieger 1998/99 nahmen 35 Handball-Vereinsmannschaften teil, die sich in der vorangegangenen Saison in ihren Heimatländern im Pokalwettbewerb für den Wettbewerb qualifizieren konnten. Es war die 24. Austragung des Europapokals der Pokalsieger. Die Pokalspiele begannen am 11. September 1998 und endeten mit dem zweiten Finalspiel am 17. April 1999. Im Finale konnte sich der spanische Verein Ademar León gegen den Titelverteidiger aus Spanien CB Santander durchsetzen.^[1]

Der Wettbewerb startete mit zwei Spielen in einer Ausscheidungsrunde. Die Sieger zogen in das Sechzehntelfinale ein, in der weitere, höher eingestufte, Mannschaften einstiegen. Alle Runden inklusive des Finales wurden im K.-o.-System mit Hin- und Rückspiel durchgeführt. Der Gewinner des Finales war Europapokalsieger der Pokalsieger der Saison 1998/99.

Die Hin- und Rückspiele fanden am 28./29./30. August statt.

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
HC Mamuli Tbilisi Georgien 1990	43:55	Belarus 1995 SKAF Minsk	26:27	17:28
HC Kehra Tallinn Estland	42:49	Luxemburg Handball Esch	20:21	22:28
RK Bosna Visoko Bosnien und Herzegowina 1992	60:42	Zypern 1960 SPE Strovolou Nicosia	30:23	30:19

Die Hin- und Rückspiele fanden zwischen dem 25. September 1993 und 3. Oktober 1993 statt.

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
RK Partizan Belgrad Jugoslawien Bundesrepublik 1992	46:40	Ungarn Pestszentlörinc Elektromos SE	25:20	21:20
Olse Merksem Belgien	36:57	Frankreich Sporting Toulouse 31	17:29	19:28
Otterup HK Danemark	41:59	Spanien Cantabria Santander	23:26	18:33
Šiauliai Universitetas Litauen	31:71	Spanien Ademar León	12:32	19:39
IFK Skövde HK Schweden	23:32	Nordmazedonien Vardar Skopje	23:22	0:10
Wisła Płock Polen	60:63	Norwegen IL Runar Sandefjord	34:29	26:34
Çankaya Belediyesi Ankara Turkei	54:49	Russland Istochnik Rostow	26:24	28:25
Fibrex Săvineşti Rumänien	38:66	Deutschland TV Niederwürzbach	21:37	17:29
Handball Esch Luxemburg	46:57	Italien ACSI Haenna	24:26	22:31
Sporting Lissabon Portugal	42:46	Slowakei TJ VSŽ Košice	24:22	18:24
RK Bosna Visoko Bosnien und Herzegowina 1992	35:37	Griechenland Athinaikos Athen	20:15	15:22
HC Browary Ukraine	51:40	Bulgarien HK Lokomotiv Warna	31:19	20:21
SKAF Minsk Belarus 1995	39:43	Niederlande HV Aalsmeer	24:24	15:19
TSV St. Otmar St. Gallen Schweiz	54:59	Slowenien RK Velenje	31:26	23:33
Dukla Prag Tschechien	60:51	Kroatien RK Đakovo	34:30	26:21
Maccabi Rechovot Israel	42:45	Osterreich UHC Tulln	19:26	23:19

Die Hinspiele fanden am 30./31. Oktober 1993 statt und die Rückspiele am 6./7. November 1993.

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
Vardar Skopje Nordmazedonien	53:51	Slowenien RK Velenje	29:23	24:28
RK Partizan Belgrad Jugoslawien Bundesrepublik 1992	61:52	Slowakei TJ VSŽ Košice	35:27	26:25
IL Runar Sandefjord Norwegen	71:45	Italien ACSI Haenna	38:18	33:27
Çankaya Belediyesi Ankara Turkei	45:44	Ukraine HC Browary	24:17	21:27
TV Niederwürzbach Deutschland	65:50	Tschechien Dukla Prag	36:21	29:29
Sporting Toulouse 31 Frankreich	51:39	Niederlande HV Aalsmeer	27:18	24:21
Ademar León Spanien	59:34	Griechenland Athinaikos Athen	30:14	29:20
Cantabria Santander Spanien	47:35	Osterreich UHC Tulln	21:14	26:21

Die Hinspiele fanden am 19./22./23. Januar 1994 statt und die Rückspiele am 26./29. November 1994.

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
IL Runar Sandefjord Norwegen	49:55	Spanien Cantabria Santander	24:24	25:31
Çankaya Belediyesi Ankara Turkei	42:60	Spanien Ademar León	26:27	16:33
TV Niederwürzbach Deutschland	48:50	Jugoslawien Bundesrepublik 1992 RK Partizan Belgrad	28:22	20:28
Vardar Skopje Nordmazedonien	50:46	Frankreich Sporting Toulouse 31	26:19	24:27

Die Hinspiele fanden am 23. März 1994 statt und die Rückspiele am 6./7. April 1994.

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
Vardar Skopje Nordmazedonien	47:64	Spanien Ademar León	27:29	20:35
RK Partizan Belgrad Jugoslawien Bundesrepublik 1992	43:45	Spanien Cantabria Santander	26:23	17:22

Das Hinspiel fand am 10. April 1999 in Santander statt und das Rückspiel am 17. April 1999 in León. Die Begegnung war die gleiche wie im spanischen Pokalfinale im Vorjahr. Dort gewann zwar Cantabria Santander, war aber als Titelverteidiger bereits für den Europapokal der Pokalsieger qualifiziert, weshalb Ademar León ebenfalls teilnahm.

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
Cantabria Santander Spanien	43:51	Spanien Ademar León	20:19	23:32

• EHF Champions League 1998/99
• EHF-Pokal 1998/99

1. ↑ 1998/99 Men's Cup Winners' Cup. In: eurohandball.com. Europäische Handballföderation, abgerufen am 2. Februar 2019.