Copa Libertadores 1999
Pokalsieger	Palmeiras São Paulo (1. Titel)
Beginn	21. Februar 1999
Ende	16. Juni 1999
Finale	São Paulo
Finalstadion	Estádio do Morumbi
Mannschaften	21
Spiele	90  (davon 90 gespielt)
Tore	257  (ø 2,86 pro Spiel)
Torschützenkönig	Brasilianer Fernando Baiano Kolumbianer Víctor Bonilla Brasilianer Gauchinho Venezolaner Ruberth Morán Uruguayer Rubén Sosa Argentinier Martín Zapata (je 6 Tore)
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Die Copa Libertadores 1999, aufgrund des Sponsorings des Autoherstellers Toyota auch Copa Toyota Libertadores, war die 40. Auflage des wichtigsten südamerikanischen Fußballwettbewerbs für Vereinsmannschaften. Es nahmen 21 Mannschaften teil, darunter jeweils die Landesmeister der neun besten CONMEBOL-Länder und die Zweiten sowie zwei Vertreter aus Mexiko und Venezuela, die in der Qualifikation zwei verbleibende Plätze ermittelten. Das Teilnehmerfeld komplettierte Titelverteidiger CR Vasco da Gama. Das Turnier begann am 21. Februar und endete am 16. Juni 1999 mit dem Final-Rückspiel. Der brasilianische Vertreter Palmeiras São Paulo gewann das Finale gegen Deportivo Cali und damit zum ersten Mal die Copa Libertadores.

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
1.	Mexiko CF Monterrey	6	3	1	2	013:900	+4	07
2.	Venezuela 1954 Estudiantes de Mérida	6	3	1	2	009:900	±0	07
3.	Mexiko Club Necaxa	6	2	3	1	005:300	+2	07
4.	Venezuela 1954 Universidad de Los Andes	6	1	1	4	005:110	−6	03

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
1.	Uruguay Nacional Montevideo	6	4	0	2	009:800	+1	08
2.	Venezuela 1954 Estudiantes de Mérida	6	3	0	3	009:140	−5	06
3.	Uruguay Club Atlético Bella Vista	6	2	1	3	009:600	+3	05
4.	Mexiko CF Monterrey	6	2	1	3	010:900	+1	05

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
1.	Argentinien CA Vélez Sársfield	6	2	3	1	006:300	+3	07
2.	Kolumbien Deportivo Cali	6	3	0	3	004:800	−4	06
3.	Argentinien CA River Plate	6	2	2	2	008:800	±0	06
4.	Kolumbien Once Caldas	6	2	1	3	007:600	+1	05

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
1.	Brasilien Corinthians São Paulo	6	4	0	2	016:800	+8	08
2.	Brasilien Palmeiras São Paulo	6	3	1	2	012:100	+2	07
3.	Paraguay 1990 Club Cerro Porteño	6	2	1	3	014:200	−6	05
4.	Paraguay 1990 Club Olimpia	6	1	2	3	011:150	−4	04

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
1.	Chile CD Universidad Católica	6	3	2	1	009:500	+4	08
2.	Chile CSD Colo-Colo	6	2	2	2	005:700	−2	06
3.	Peru Universitario de Deportes	6	2	1	3	007:800	−1	05
4.	Peru Sporting Cristal	6	0	5	1	007:800	−1	05

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
1.	Ecuador LDU Quito	6	3	1	2	010:800	+2	07
2.	Ecuador CS Emelec	6	3	0	3	009:120	−3	06
3.	Bolivien Club Jorge Wilstermann	6	2	2	2	009:900	±0	06
4.	Bolivien Club Blooming	6	2	1	3	005:400	+1	05

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
Club Jorge Wilstermann  Bolivien	3:6	Brasilien  Corinthians São Paulo	1:1	2:5
Palmeiras São Paulo  Brasilien	5:3	Brasilien  CR Vasco da Gama	1:1	4:2
CA River Plate  Argentinien	1:1 (5:4 i. E.)	Ecuador  LDU Quito	1:0	0:1
CS Emelec  Ecuador	2:3	Venezuela 1954  Estudiantes de Mérida	1:3	1:0
Universitario de Deportes  Peru	0:4	Argentinien  CA Vélez Sársfield	0:0	0:4
Club Atlético Bella Vista  Uruguay	5:3	Chile  Universidad Católica	2:2	3:1
Deportivo Cali  Kolumbien	2:1	Chile  CSD Colo-Colo	2:0	0:1
Club Cerro Porteño  Paraguay 1990	6:2	Uruguay  Nacional Montevideo	5:0	1:2

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
Deportivo Cali  Kolumbien	3:2	Uruguay  Club Atlético Bella Vista	2:1	1:1
Estudiantes de Mérida  Venezuela 1954	3:4	Paraguay 1990  Club Cerro Porteño	3:0	0:4
CA River Plate  Argentinien	2:1	Argentinien  CA Vélez Sársfield	2:0	0:1
Palmeiras São Paulo  Brasilien	2:2 (4:2 i. E.)	Brasilien  Corinthians São Paulo	2:0	0:2

	Gesamt		Hinspiel	Rückspiel
CA River Plate  Argentinien	1:3	Brasilien  Palmeiras São Paulo	1:0	0:3
Deportivo Cali  Kolumbien	6:3	Paraguay 1990  Club Cerro Porteño	4:0	2:3

Deportivo Cali		Palmeiras São Paulo
	2. Juni 1999 in Cali, Kolumbien (Estadio Olímpico Pascual Guerrero) Ergebnis: 1:0 (1:0) Zuschauer: 37.000 Schiedsrichter: Mario Sánchez (Chile Chile)
	Rafael Dudamel – John Wilmar Pérez, Mario Yepes, Andrés Mosquera, Gerardo Bedoya, Alexander Viveros, Martín Zapata, Mayer Candelo, Geovanny Córdoba, Víctor Bonilla (73. Miguel Marrero), Carlos Castillo (80. Emiliano Rey) Cheftrainer: José Eugenio Hernández	Marcos – Francisco Arce, Júnior Baiano, Roque Júnior, César Sampaio, Rogério, Alex (71. Euller), Zinho (83. Galeano), Paulo Nunes, Oséas (47. Evair) Cheftrainer: Luiz Felipe Scolari
	1:0 Víctor Bonilla (42.)

Palmeiras São Paulo		Deportivo Cali
	16. Juni 1999 in São Paulo, Brasilien (Estádio do Morumbi) Ergebnis: 2:1 n. V. (2:1, 0:0), 4:3 i. E. Zuschauer: 32.000 Schiedsrichter: Ubaldo Aquino (Paraguay 1990 Paraguay)
	Marcos – Francisco Arce (57. Evair), Júnior Baiano, Roque Júnior, Rogério, César Sampaio, Alex (75. Euller), Zinho, Oséas, Paulo Nunes Cheftrainer: Luiz Felipe Scolari	Rafael Dudamel – John Wilmar Pérez (84. Hermán Gaviria), Andrés Mosquera, Mario Yepes, Gerardo Bedoya, Martín Zapata, Alexander Viveros, Arley Betancourth, Mayer Candelo (62. Freddy Hurtado), Geovanny Córdoba (81. Manuel Valencia), Víctor Bonilla Cheftrainer: José Eugenio Hernández
	1:0 Evair (65., Elfmeter) 2:1 Oséas (76.)	1:1 Martín Zapata (70., Elfmeter)
	Elfmeterschießen
	Zinho 1:1 Júnior Baiano 2:2 Roque Júnior 3:3 Rogério 4:3 Euller	0:1 Rafael Dudamel 1:2 Hermán Gaviria 2:3 Mario Yepes Gerardo Bedoya Martín Zapata

• Copa Libertadores de América 1999 auf RSSSF.org (englisch)