Thompson nahm ab Dezember 2009 im Alter von 15 Jahren an FIS-Rennen teil, wobei er zunächst in allen Disziplinen an den Start ging. Ein Jahr später hatte er sein Debüt im Nor-Am Cup. 2011 und 2012 gewann er insgesamt drei FIS-Rennen, alle in der Disziplin Slalom. Allmählich zeigte sich aber, dass seine Stärken in den schnellen Disziplinen liegen. Nachdem er sich in der Saison 2013/14 im Nor-Am Cup etablieren konnte, folgte am 29. November 2014 der erste Einsatz im Weltcup: In der Abfahrt von Lake Louise kam er jedoch nicht ins Ziel. Zweieinhalb Wochen später stand er am 14. Dezember erstmals auf dem Podest eines Nor-Am-Rennens, dem Super-G von Panorama. Der erste Nor-Am-Sieg gelang ihm am 19. Februar 2015 in Nakiska, womit er die Super-G-Disziplinenwertung der Saison 2014/15 für sich entschied.
Seinen ersten Weltcuppunkt holte Thompson am 16. Januar 2015 mit Platz 30 in der Kombination am Lauberhorn in Wengen. Während er sich im Winter 2015/16 zwei weitere Male in Kombinationen in den Punkterängen klassieren konnte, blieben zählbare Ergebnisse im Winter 2016/17 aus. Am 29. Dezember 2017 überraschte er mit dem achten Platz in der Kombination von Bormio, seinem bis dahin besten Weltcupergebnis.[2] Damit sicherte er sich die Teilnahme an den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang.
Am 2. Dezember 2021 fuhr Thompson im Super-G von Beaver Creek mit Startnummer 35 überraschend auf den dritten Platz und erzielte damit seine erste Weltcup-Podestplatzierung.
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