1,4-Dichlor-2-nitrobenzol

Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol
Allgemeines
Name1,4-Dichlor-2-nitrobenzol
Andere Namen

2,5-Dichlor-1-nitrobenzol

SummenformelC6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer89-61-2
EG-Nummer201-923-3
ECHA-InfoCard100.001.749
PubChem6977
ChemSpider21111865
WikidataQ18818937
Eigenschaften
Molare Masse192,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,6 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

56 °C[1]

Siedepunkt

267 °C[1]

Dampfdruck

0,51 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (83 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff[3]
  • leicht löslich in Tetrachlorkohlenstoff[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​411
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,4-Dichlorbenzol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol ist ein kristalliner, gelber, schwer entzündbarer, brennbarer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol wird zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden, Farbstoffen und bei der Synthese von Lysophosphatidsäure-Acyltransferase-β-Hemmern verwendet.[3][2] Durch Reaktion mit einer Natriumhydroxidlösung bei 145 °C kann 4-Chlor-2-nitrophenol gewonnen werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, 1,4-dichloro-2-nitro-, abgerufen am 1. Januar 2017.
  3. ↑ a b c Datenblatt 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Januar 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Eintrag zu 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Januar 2017.
  5. ↑ PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol, abgerufen am 10. Februar 2019.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dichlor-2-nitrobenzol