Strukturformel
9 Stereozentren
Allgemeines
Name	Boleracen
Summenformel	C25H40
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer ? Wikidata Q124986291
Eigenschaften
Molare Masse	350g/mol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: EUH: P:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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(+) - Boleracen (englisch Boleracene) gehört der Stoffklasse der Sesterterpene an und ist somit ein reiner Kohlenwasserstoff, der aus 5 Isopren-Untereinheiten besteht.^[1] Es ist außerdem im Organischen löslich und liegt bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vor.^[2]

Katalysiert und zyklisiert wird es von Sesterterpen-Synthasen (STS). Brassicaceae (Kreuzblütler) verfügen über ein Genrepertoire dieser STS, das weiter in PT-, und TPS-Genen unterschieden wird.^[3]

(+) -Boleracen kommt in der Pflanzenart Brassica oleracea natürlich vor und kann aus dieser isoliert werden.^[4]

Erstmals wurde Boleracen im Jahr 2017 von Ancheng C. Huang et al., wie im Weiteren beschrieben, isoliert.

Die Synthese von (+)-Boleracen wird von der Sesterterpen-Synthase Bo250, einem Enzym welches natürlich in der Pflanzenart Brassica oleracea vorkommt, katalysiert. At-GFPPS1 ist ein Enzym, welches aus der Pflanze Arabidopsis thaliana stammt und die Synthese von Geranylfarnesyldiphosphat (GFPP) katalysiert. Die Gene für diese Enzyme können durch Genome-Mining mithilfe von PlantiSMASH ermittelt werden. Durch Vakuum Infiltration werden die Gene in die Pflanzenart Nicotiana benthamiana eingesetzt, welche das Enzym und somit auch (+)-Boleracen synthetisieren kann.

Die Lösung einer Agrobakterium tumefaciens Kultur mit künstlich eingesetztem AtGFPPS1- und Bo250-Genen wird chemisch aufgearbeitet, um sie in N. benthamiana im Vakuum zu infiltrieren. Die infiltrierte Pflanze wird nach Inkubation gefriergetrocknet. Die getrockneten Blätter werden zu Pulver zermahlen, zur Extraktion in n-Hexan gelöst und für drei Tage geschüttelt. Dabei werden die Extraktionen täglich filtriert und in neuem n-Hexan gelöst. Die Extraktionen werden zusammengeführt und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird es durch Säulenchromatographie gereinigt.  Die Boleracen Ausbeute liegt bei etwa 5,41(10^-6 )%. ^[5]

Die vorgeschlagene Biosynthese von (+)-Boleracen verläuft bis zur Vorstufe des fungalen Quiannulaten äquivalent, welche auch das gleiche Ausgangsmolekül, namentlich Geranylfarnesyldiphosphat, hat.^[6]

• L. Ruzicka, Proceedings of the Chemical Society (London) 1959, 341. doi: 10.1039/PS9590000341
• Huang, A. C. et al., 2017, Unearthing a sesterterpene biosynthetic repertoire in the Brassicaceae through genome mining reveals convergent evolution, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 114(29), E6005–E6014., doi: 10.1073/pnas.1705567114

1. ↑ Proceedings of the Chemical Society. November 1959. In: Proceedings of the Chemical Society. November, 1959, ISSN 0369-8718, S. 341, doi:10.1039/ps9590000341 (rsc.org [abgerufen am 4. Juli 2024]). 
2. ↑ Ancheng C. Huang, Satria A. Kautsar, Young J. Hong, Marnix H. Medema, Andrew D. Bond, Dean J. Tantillo, Anne Osbourn: Unearthing a sesterterpene biosynthetic repertoire in the Brassicaceae through genome mining reveals convergent evolution. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 114, Nr. 29, 18. Juli 2017, ISSN 0027-8424, doi:10.1073/pnas.1705567114, PMID 28673978, PMC 5530694 (freier Volltext) – (pnas.org [abgerufen am 4. Juli 2024]). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Ungültig: 'PMC' vor Nummer unerwünscht
3. ↑ Hajime Sato, Takaaki Mitsuhashi, Mami Yamazaki, Ikuro Abe, Masanobu Uchiyama: Computational Studies on Biosynthetic Carbocation Rearrangements Leading to Quiannulatene: Initial Conformation Regulates Biosynthetic Route, Stereochemistry, and Skeleton Type. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 57, Nr. 45, 5. November 2018, ISSN 1433-7851, S. 14752–14757, doi:10.1002/anie.201807139 (wiley.com [abgerufen am 4. Juli 2024]). 
4. ↑ Review of Huang et al. 3. Januar 2017, doi:10.5194/acp-2016-958-rc3 (doi.org [abgerufen am 4. Juli 2024]). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterkonflikt: Statt URL sollte etwas wie 'DOI=' angegeben werden
5. ↑ Review of Huang et al. 3. Januar 2017, doi:10.5194/acp-2016-958-rc3 (doi.org [abgerufen am 4. Juli 2024]). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterkonflikt: Statt URL sollte etwas wie 'DOI=' angegeben werden
6. ↑ Anonymous: review of Sato et al. 22. Februar 2019, abgerufen am 10. Juli 2024.