Semicarbazid

Strukturformel
Struktur von Semicarbazid
Allgemeines
Name Semicarbazid
Andere Namen
  • N-Aminoharnstoff
  • Carbamidsäurehydrazid
  • Carbamylhydrazin
Summenformel CH5N3O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-339-6
ECHA-InfoCard 100.000.308
PubChem 5196
ChemSpider 5008
Wikidata Q417535
Eigenschaften
Molare Masse 75,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

96 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319
P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.[5]

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen

N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt

Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone, die scharfe Schmelzpunkte besitzen und mit deren Hilfe diese nachgewiesen und identifiziert werden können.[6] Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
  2. a b Eintrag zu Semicarbazidhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b E. H. JENNEY, C. C. PFEIFFER: The convulsant effect of hydrazides and the antidotal effect of anticonvulsants and metabolites. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 122, Nummer 1, Januar 1958, S. 110–123, PMID 13502836.
  4. a b Eintrag zu Carbamylhydrazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
  6. Autorenkollektiv: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 722–723.