„Alloxydim“ – Versionsunterschied

[gesichtete Version][gesichtete Version]
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
K Klammerung
Zeile 1: Zeile 1:
{{QS-Chemie}}
{{QS-Chemie}}
{{Infobox Chemikalie
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alloxydim-sodium.svg|250px|Strukturformel von Alloxydim]]
| Strukturformel = [[Datei:Alloxydim-sodium.svg|300px|Strukturformel von Alloxydim]]
| Strukturhinweis = Alloxydim-Natriumsalz
| Strukturhinweis = Alloxydim-Natriumsalz
| Suchfunktion = C17H24NNaO5 C17H25NO5
| Suchfunktion = C17H24NNaO5 C17H25NO5
| Andere Namen = * (1''RS'')-3-[(''E'')-1-(Allyloxyimino)butyl]-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-encarbonsäuremethylester
| Andere Namen = * (1''RS'')-3-[(''E'')-1-(Allyloxyimino)butyl]-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-encarbonsäuremethylester
* 2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-[(1''E'')-1-[(2-propen-1-yloxy)imino]butyl]cyclohexancarbonsäuremethylester
* 2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-<nowiki/>{(1''E'')-1-[(2-propen-1-yloxy)imino]butyl}cyclohexancarbonsäuremethylester
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>25</sub>NO<sub>5</sub>
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>25</sub>NO<sub>5</sub>
| CAS = * 55634-91-8
| CAS = * 55634-91-8

Version vom 20. Januar 2018, 01:45 Uhr

Dieser Artikel wurde auf der Qualitätssicherungsseite der Redaktion Chemie eingetragen. Dies geschieht, um die Qualität der Artikel aus dem Themengebiet Chemie formal und inhaltlich auf ein in der Wikipedia gewünschtes Niveau zu bringen. Wir sind dankbar für deine Mithilfe, bitte beteilige dich an der Diskussion () oder überarbeite den Artikel entsprechend.
Strukturformel
Strukturformel von Alloxydim
Alloxydim-Natriumsalz
Allgemeines
Name Alloxydim
Andere Namen
  • (1RS)-3-[(E)-1-(Allyloxyimino)butyl]-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-encarbonsäuremethylester
  • 2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-{(1E)-1-[(2-propen-1-yloxy)imino]butyl}cyclohexancarbonsäuremethylester
Summenformel C17H25NO5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Natriumsalz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 3034433
Wikidata Q27155664
Eigenschaften
Molare Masse 323,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

185,5 °C[2]

Dampfdruck

>0,133 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alloxydim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Gewinnung und Darstellung

Alloxydim kann durch eine mehrstufige Reaktion von Mesityloxid mit Dimethylmalonat, Butyrylchlorid und Ethoxyamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Alloxydim ist als Natriumsalz ein sehr hygroskopischer farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Sie ist in trockenem Zustand stabil bei 50 °C für 30 Tage.[2] In saurer wässriger Lösung zersetzt es sich.[5]

Verwendung

Alloxydim wird als systemisch wirkendes, selektives Gras Herbizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase und ist in der EU nicht zugelassen.[6] Es wurde 1976 von Nippon Soda entwickelt und 1980 auf den Markt gebracht.[7][8] In der BRD war es von 1978 bis 1989, in der DDR von 1980 bis 1992 zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt Alloxydim-sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-138-2, S. 848 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Alloxydim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  7. Synthesis of O-benzyl oximes by combination of phase transfer catalysis and ultrasound irradiation. In: Frontiers of Chemistry in China. Band 4, Nr. 1, 2009, ISSN 1673-3495, S. 58–62, doi:10.1007/s11458-009-0002-2.
  8. Peter Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).