„1P-ETH-LAD“ – Versionsunterschied

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* 1-Propionyl-ETH-LAD
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| ATC-Code =

Version vom 26. November 2017, 21:33 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 1P-ETH-LAD
Allgemeines
Name 1P-ETH-LAD
Andere Namen
  • (8β)-N,N,6-Triethyl-1-propionyl-9,10-didehydroergolin-8-carboxamid (IUPAC)
  • 1-Propionyl-6-ethyl-6-nor-lysergsäurediethyamid
  • 1-Propionyl-ETH-LAD
Summenformel C24H31N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer nicht vergeben
PubChem 119025859
Wikidata Q27279820
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Agonist an den Serotonin-(5-HT2)-Rezeptoren[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 393,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1P-ETH-LAD (engl. 1-propionyl-ethyl-nor-lysergic acid diethylamide) ist ein chemisch hergestelltes Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt, sowie ein Analogon von LSD, ETH-LAD und 1P-LSD. Es ruft schon in sehr geringen Dosen lang andauernde halluzinogene Wirkungen hervor. Pharmakologisch gehört 1P-ETH-LAD zur Gruppe der serotoninverwandten psychedelischen Substanzen.

Chemie

Chemisch gehört 1P-ETH-LAD zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. Die in der Natur gefundenen Ergoline sind am Stickstoff in Position 6 des Ergolinsystems methyliert. 1P-ETH-LAD besitzt im Gegensatz zu ETH-LAD eine zusätzliche N1-Propionylgruppe und im Gegensatz zu 1P-LSD eine N6-Ethylgruppe statt einer N6-Methylgruppe.

Pharmakologie

Man vermutet, dass 1P-ETH-LAD (genauso oder ähnlich wie 1P-LSD) im Körper unter Abspaltung von Propionsäure zu ETH-LAD hydrolysiert wird, da eine LC-MS-Analyse zeigte, dass ETH-LAD entsteht, wenn 1P-ETH-LAD im menschlichen Blutserum inkubiert wird. Man geht daher von einem ähnlichen Wirkungsprofil wie ETH-LAD aus.[1][2][4]

Literatur

  • Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh u. a.: Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N6-ethyl-6-norlysergic acid diethylamide (ETH-LAD) and 1-propionyl ETH-LAD (1P-ETH-LAD). In: Drug Testing and Analysis. 2017, doi:10.1002/dta.2196.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Khoa Hoang, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). In: Drug Testing and Analysis. 2015, S. 891–902, doi:10.1002/dta.1884.
  2. a b F. Schifano, L. Orsolini, D. Papanti, J. Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Current Topics in Behavioral Neurosciences. Band 32, 2017, S. 351–380, doi:10.1007/7854_2016_15, PMID 27272067.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh u. a.: Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N6-ethyl-6-norlysergic acid diethylamide (ETH-LAD) and 1-propionyl ETH-LAD (1P-ETH-LAD). In: Drug Testing and Analysis. 2017, doi:10.1002/dta.2196.