Guanidinhydrochlorid

Strukturformel
Guanidiniumion
Allgemeines
Name Guanidinhydrochlorid
Andere Namen
  • Guanidiniumchlorid
  • Guanidin-HCl
  • Aminomethanamidinhydrochlorid
  • Carbamidinhydrochlorid
  • Guanidin Monohydrochlorid
  • salzsaures Guanidin
  • GdmCl
  • GUANIDINE HCL (INCI)[1]
Summenformel CH5N3·HCl
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-01-1
EG-Nummer 200-002-3
ECHA-InfoCard 100.000.003
PubChem 5742
ChemSpider 5540
Wikidata Q415903
Eigenschaften
Molare Masse 95,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,354 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

188 °C[3]

Dampfdruck

> 310 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​319
P: 301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten

475 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.[6] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

Eigenschaften

Guanidinhydrochlorid ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der bei 188 °C schmilzt.[7] Mittels thermoanalytischer Messungen wird oberhalb von 200 °C eine thermische Zersetzung beobachtet.[8]

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.[9][10] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.[11]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu GUANIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b c d e f g Eintrag zu Guanidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Guanidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  6. L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
  7. Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Oktober 2023.
  8. Wendlandt, W.W.; Kasper, M.; Bellamy, S.: A TG-DSC investigation of the thermal dissociation of selected guanidinium salts in Thermochim. Acta 75 (1984) 239–244, doi:10.1016/0040-6031(84)85024-8.
  9. Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
  10. David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
  11. Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.