Die Trimethylphenole sind eine Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₉H₁₂O und eine molare Masse von 136,09 g·mol⁻¹. Aufgrund der unterschiedlichen Molekülgeometrien unterscheiden sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften, so ist der Schmelzpunkt des 3,4,5-Trimethylphenols im Vergleich zu den anderen Trimethylphenolen deutlich höher, da das Molekül eine Symmetrie aufweist.

Natürlich kommen Trimethylphenole in Kaffee,^[1][2] Rosmarin^[3] Zitrusfrüchten^[4] Mannstreu,^[5] und Tabak^[6] vor.

Trimethylphenole
Name	2,3,4-Trimethylphenol	2,3,5-Trimethylphenol	2,3,6-Trimethylphenol	2,4,5-Trimethylphenol	2,4,6-Trimethylphenol	3,4,5-Trimethylphenol
Andere Namen		Pseudocumenol	3-Hydroxypseudocumen	Pseudocumenol	Mesitol Mesitylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer	526-85-2	697-82-5	2416-94-6	496-78-6	527-60-6	527-54-8
PubChem	68237	12769	17016	10335	10698	10696
ECHA-InfoCard	100.007.637	100.010.735	100.017.574	100.007.121	100.007.655	100.007.654
FL-Nummer	-	-	04.085	-	04.095	-
Schmelzpunkt	81 °C[7]	92–95 °C[8]	60–62 °C[9]	72 °C[10]	71–74 °C[11]	108–110 °C[12]
Siedepunkt	237 °C[7]	230–231 °C[8]	226 °C[9]	232 °C[10]	220 °C[11]
GHS- Kennzeichnung		Achtung[8]	Gefahr[9]	Achung[10]	Gefahr[11]	Gefahr[12]
H- und P-Sätze	?	315​‐​319[8]	315​‐​317​‐​318[9]	302​‐​315​‐​317​‐​319[10]	315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411[11]	318[12]
	?	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	?	264​‐​280​‐​302+352 305+351+338​‐​332+313​‐​337+313	280​‐​301+312​‐​305+351+338 310​‐​332+313[9]	261​‐​264​‐​280​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338[10]	260​‐​273​‐​280​‐​302+352 [11]	260​‐​280​‐​303+361+353 304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[12]
Vorkommen		Arabica-Kaffeebohnen[1][13]	Kaffee[2][13]	Citrus amblycarpa,[4] Eryngium amethystinum,[5] Kaffee[13]	Rosmarin,[3] Eryngium amethystinum[5]	Virginischer Tabak[6]

1. ↑ ^{a b} 2,3,5-TRIMETHYLPHENOL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
2. ↑ ^{a b} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} MESITY-ALCOHOL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
4. ↑ ^{a b} Kasman Kasman, Nuning Irnawulan Ishak, Poedji Hastutiek, Endang Suprihati, Anwar Mallongi: Identification of Active Compounds of Ethanol Extract of Citrus amblycarpa leaves by Analysis of Thin-layer Chromatography and Gas Chromatography-Mass Spectrometry as Bioinsecticide Candidates for Mosquitoes. In: Macedonian Journal of Medical Sciences. Band 8, T2, 20. September 2020, S. 1–6, doi:10.3889/oamjms.2020.5207. 
5. ↑ ^{a b c} Jelena S. Matejić, Zorica Z. Stojanović-Radić, Mihailo S. Ristić, Jovana B. Veselinović, Bojan K. Zlatković, Petar D. Marin, Ana M. Džamić: Chemical characterization, in vitro biological activity of essential oils and extracts of three Eryngium L. species and molecular docking of selected major compounds. In: J Food Sci Technol. Band 55, Nr. 8, August 2018, S. 2910–2925, doi:10.1007/s13197-018-3209-8. 
6. ↑ ^{a b} 3,4,5-TRIMETHYLPHENOL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
7. ↑ ^{a b} https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB0922425.htm
8. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
9. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
10. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
11. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
12. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
13. ↑ ^{a b c} Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 51. Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1251-5, Coffee, S. 65–85 (englisch, iarc.fr [PDF; 32,9 MB; abgerufen am 23. Juli 2024]).