Thiobarbital

Strukturformel
Struktur von Thiobarbital
Allgemeines
Freiname Thiobarbital
Andere Namen

5,5-Diethyldihydro-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion

Summenformel C8H12N2O2S
Kurzbeschreibung

blassgelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-32-7
EG-Nummer 201-020-4
ECHA-InfoCard 100.000.929
PubChem 667509
ChemSpider 580885
Wikidata Q2421278
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate, Sedativa

Eigenschaften
Molare Masse 200,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

175 mg·kg−1 (LDLoRattei.p.)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobarbital ist ein mittellang wirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat); dies ist der einzige Unterschied zu seinem Analogon Barbital. In Deutschland sind weder in der Human- noch Veterinärmedizin Medikamente auf Thiobarbital-Basis zugelassen.

Wirkung, Metabolisierung und Verwendung

Thiobarbital hat – wie auch Pentobarbital – neben der schlafinduzierenden eine analgetische Wirkung. Weiterhin ist es ein Thyroid-Inhibitor.[1] Im Tierversuch trat eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion auf.[5] Bei der Metabolisierung im Körper erfolgt eine oxidative Desulfuration, wobei aus Thiobarbital Barbital entsteht.[6]

Thiobarbital wird als Nachweisreagenz zur kolorimetrischen Bestimmung von Nikotin-Metaboliten eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. Volume 1: A–G. Chapman & Hall/CRC Press, 1997, ISBN 0-412-46630-9, S. 638.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 97, Pg. 478, 1949.
  4. Eintrag zu Thiobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. Richard E. Fish(Hrsg.), Peggy J. Danneman(Hrsg.), Marilyn Brown(Hrsg.), Alicia Karas(Hrsg.): Anesthesia and analgesia in laboratory animals. 2. Auflage, 2008, ISBN 978-0-12-373898-1, S. 260.
  6. S. S. Deshpande: Handbook of food toxicology. Band 119, CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0760-5, S. 95.