Diethylmalonsäurediethylester

Strukturformel
Strukturformel von Diethylmalonsäurediethylester
Allgemeines
NameDiethylmalonsäurediethylester
Andere Namen

3,3-Pentandicarbonsäurediethylester

SummenformelC11H20O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer77-25-8
EG-Nummer201-016-2
ECHA-InfoCard100.000.925
PubChem66165
ChemSpider21159400
WikidataQ1223262
Eigenschaften
Molare Masse216,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Siedepunkt

230 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit den meisten organischen Lösemitteln, fast unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4230 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylmalonsäurediethylester ist ein Derivat der Malonsäure. Es gehört zur Stoffklasse der Ester.

Gewinnung und Darstellung

Diethylmalonsäurediethylester wird aus Malonsäurediethylester und Ethylbromid durch die sogenannte Malonestersynthese hergestellt. Dabei werden pro mol Malonsäurediethylester zwei Mol Ethylbromid eingesetzt. Als Base dient Natriumethanolat.

Verwendung

Es ist eine Vorstufe bei der Herstellung von Barbital, einem Schlafmittel der Gruppe der Barbiturate. Dazu wird Diethylmalonsäurediethylester mit Harnstoff zu Barbital kondensiert. Als Base wird auch hier Natriumethanolat verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Diethyl diethylmalonate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-242.