Quercetin-3-O-sulfat
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Quercetin-3-O-sulfat | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-ylhydrogensulfat | ||||||||||||
| Summenformel | C15H10O10S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 382,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Quercetin-3-O-sulfat ist ein Schwefelsäureester des Quercetins.
Vorkommen und Biosynthese
In Pflanzen der Gattung Flaveria wie Flaveria bidentatis und Flaveria chloraefolia kommen verschiedene Sulfate von Isorhamnetin und Quercetin vor, darunter auch Quercetin-3-O-sulfat.[2][3] Quercetin-3-O-sulfat ist vermutlich der Ausgangspunkt für die Biosynthese anderer Sulfate. Flaveria chloraefolia enthält ein Enzym, eine Sulfotransferase, das verschiedene Flavonoide inklusive Quercetin selektiv in die jeweiligen 3-O-Sulfate überführt. Zwei weitere selektive Enzyme setzen Flavonoid-3-O-sulfate, inklusive Quercetin-3-O-sulfat zu den jeweiligen 3,3′- und 3,4′-Disulfaten um.[4]
Herstellung
Durch Umsetzung von Quercetin mit einem zehnfachen Überschuss Schwefeltrioxid-Triethylamin-Komplex wird ein Gemisch von Sulfaten des Quercetins erhalten, das durch HPLC getrennt werden kann. Dabei wird auch eine geringe Menge Quercetin-3-O-sulfat von gut einem Prozent erhalten.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Product Page QUERCETIN. In: tlcstandards.com. Abgerufen am 8. Februar 2024 (englisch).
- ↑ Denis Barron, Ragai K. Ibrahim: Quercetin and patuletin 33′-disulphates from flaveria chloraefolia. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 4, Januar 1987, S. 1181–1184, doi:10.1016/S0031-9422(00)82374-2.
- ↑ Jacques Grandmaison, Ragai K. Ibrahim: Evidence for Nuclear Protein Binding of Flavonol Sulfate Esters in Flaveria chloraefolia. In: Journal of Plant Physiology. Band 147, Nr. 6, 1996, S. 653–660, doi:10.1016/S0176-1617(11)81474-4.
- ↑ Luc Varin, Ragai K. Ibrahim: Partial Purification and Characterization of Three Flavonol-Specific Sulfotransferases from Flaveria chloraefolia. In: Plant Physiology. Band 90, Nr. 3, 1. Juli 1989, S. 977–981, doi:10.1104/pp.90.3.977.
- ↑ Donald J.L. Jones, Rebekah Jukes-Jones, Richard D. Verschoyle, Peter B. Farmer, Andreas Gescher: A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 24, Dezember 2005, S. 6727–6731, doi:10.1016/j.bmc.2005.07.021.
