Vamidothion
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch von zwei Stereoisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Vamidothion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | O,O-Dimethyl-S-5-(N-methyl-2-methyl-3-thiavaleramid)-thiophosphat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18NO4PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 287,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vamidothion ist eine Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form als Insektizid eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
Vamidothion kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit 2-Mercaptopropionsäureethylester, Methylamin, Thionylchlorid und Dimethylthiophosphat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Vamidothion ist als Reinstoff ein weißer kristalliner Feststoff, wohingegen das technische Produkt ein gelblicher wachsartiger Feststoff ist. Die technische Produkt zersetzt sich bei Raumtemperatur langsam, ist aber in organischen Lösungsmitteln (z. B. Cyclohexanon, Methylethylketon) stabil. Unter alkalischen Bedingungen hydrolysiert es.[1]
Verwendung
Vamidothion wird als Akarizid verwendet. Die wichtigste Anwendung ist der Einsatz bei Äpfeln und Birnen gegen Blattläuse. Es wird auch auf anderem Kernobst, Zuckerrüben und in geringerem Maße auch bei Trauben, Getreide, Zuckerrohr und Hopfen eingesetzt.[1]
Zulassung
Vamidothion ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vamidothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 2275-23-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Vamidothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Vamidothion solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vamidothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
