Dicloxacillin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Dicloxacillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-Dichlorphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H17Cl2N3O5S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 470,327 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Dicloxacillin ist eine antibiotisch wirksame chemische Verbindung aus der Gruppe der Penicilline und wird halbsynthetisch gewonnen.
Eigenschaften
Dicloxacillin ist gegen die Penicillinase resistent.[2]
Verwendung
Dicloxacillin wird insbesondere gegen Staphylokokkeninfektionen eingesetzt und wird zumeist oral verabreicht.[3] Genauer wird es bei Infektionen der Haut, des oberen Atemtraktes und als Folgebehandlung für Osteomyelitis eingesetzt.[4] Es wurde 1961 patentiert und 1968 für die medizinische Nutzung in den USA zugelassen.[5] Gegen methicillinresistente Bakterien wie etwa S.aureus ssp. wirken Kombinationen von Dicloxacillin mit Amikacin synergistisch.[6] Wie bei anderen penicillinaseresistenten Antibiotika, kann auch die Verabreichung von Dicloxacillin in seltenen Fällen zu schweren Leberschäden führen.[7] Deshalb wird die Anwendung nur bei penicillinaseresistenten Bakterien empfohlen.[8]
In Fertigarzneimitteln kommt das Natriumsalz[9] in seiner Hydratform[10] zum Einsatz.
Umweltaspekte
Im Jahr 2019 wurden verschiedene Flüsse in Europa auf ihre Belastung mit Pestiziden und Medikamenten untersucht. In etwa 66 % der Flüsse wurde Dicloxacillin nachgewiesen.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b Caymanchem: MSDS Dicloxacillin (sodium salt hydrate), abgerufen am 12. Juni 2019.
- ↑ S. Michael Marcy, Jerome O. Klein: The Isoxazolyl Penicillins: Oxacillin, Cloxacillin, and Dicloxacillin. In: Medical Clinics of North America. Band 54, Nr. 5, September 1970, S. 1127–1143, doi:10.1016/S0025-7125(16)32582-2.
- ↑ DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule. Abgerufen am 3. Juni 2019 (englisch).
- ↑ Sharon S. Castle: Dicloxacillin. In: xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-08-055232-3, S. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.61589-2.
- ↑ Fischer, János., Ganellin, C. R. (C. Robin): Analogue-based drug discovery. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-60749-8.
- ↑ Guadalupe Miranda-Novales, Blanca E. Leaños-Miranda, Mariano Vilchis-Pérez, Fortino Solórzano-Santos: In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. In: Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. Band 5, 12. Oktober 2006, S. 25, doi:10.1186/1476-0711-5-25, PMID 17034644, PMC 1617116 (freier Volltext).
- ↑ R. Olsson, B.-E. Wiholm, C. Sand, L. Zettergren, R. Hultcrantz: Liver damage from flucloxacillin, cloxacillin and dicloxacillin. In: Journal of Hepatology. Band 15, Nr. 1-2, Mai 1992, S. 154–161, doi:10.1016/0168-8278(92)90029-O.
- ↑ Dicloxacillin. Archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 8. Juni 2019; abgerufen am 8. Juni 2019 (englisch).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nummer: 343-55-5, EG-Nummer: 206-444-3, ECHA-InfoCard: 100.005.859, PubChem: 23667628, ChemSpider: 58237, DrugBank: DBSALT000495, Wikidata: Q27116225.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Hydrat: CAS-Nummer: 13412-64-1, EG-Nummer: 603-794-2, ECHA-InfoCard: 100.111.945, PubChem: 23675786, ChemSpider: 24187, DrugBank: DBSALT001622, Wikidata: Q27887689. (Dicloxacillin-Natrium Ph. Eur.)
- ↑ Jorge Casado, Kevin Brigden, David Santillo, Paul Johnston: Screening of pesticides and veterinary drugs in small streams in the European Union by liquid chromatography high resolution mass spectrometry. In: Science of The Total Environment. Band 670, Juni 2019, S. 1204–1225, doi:10.1016/j.scitotenv.2019.03.207.
