Strukturformel
Allgemeines
Name	Captafol
Andere Namen	1,2,3,6-Tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)phthalimid N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-3,6,7,8-tetrahydrophthalimid Difolatan
Summenformel	C10H9Cl4NO2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2425-06-1 EG-Nummer 219-363-3 ECHA-InfoCard 100.017.604 PubChem 17038 ChemSpider 16139 Wikidata Q63088167
Eigenschaften
Molare Masse	349,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	160–161 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​350​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501[1]
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]
Toxikologische Daten	2.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 15.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Captafol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide und ist strukturell mit Difolpet und Captan verwandt.

Captafol kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid in Benzol mit 1,1,2,2-Tetrachlorethylsulfenylchlorid gewonnen werden.^[4][5]

Captafol ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Es hydrolysiert langsam in wässrigen Lösungen, jedoch schnell unter basischen Bedingungen.^[6]

Captafol wird seit 1961 als Fungizid im Obstanbau, im Gemüse-, Zierpflanzen- und im Weinbau verwendet und dient zusätzlich der Saatgutbeizung. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen im Kohlenhydrat-, Aminosäure- und Phosphatstoffwechsel.

Wegen der in Tierversuchen festgestellten karzinogenen Wirkung von Phthalimidverbindungen wurden in der BRD 1986 die Zulassung nicht verlängert.^[7]

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der EU verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Captafol kann Kontaktallergien auslösen und ist als krebserregend eingestuft.^[6][9]

Für den internationalen Handel mit der Substanz ist das Rotterdamer Übereinkommen zu beachten.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Captafol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Captafol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2425-06-1 bzw. Captafol), abgerufen am 2. November 2015.
4. ↑ Eintrag zu CAPTAFOL in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2013.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
9. ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 319 f. 
10. ↑ WHO: The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).