Adigosid

Strukturformel
Strukturformel von Adigosid
Allgemeines
Name Adigosid
Andere Namen
  • (3β,5β,16β)-3-[(2,6-Didesoxy-3-O-methyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-16-[(3-methylbutanoyl)oxy]card-20(22)-enolid (IUPAC)
Summenformel C35H54O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14259-51-9
PubChem 91809642
ChemSpider 88296991
Wikidata Q82907099
Eigenschaften
Molare Masse 618,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adigosid ist ein Herzglycosid. Das Aglycon leitet sich als Cardenolid von einer Steranstruktur mit einem Crotonolacton ab.

Vorkommen

Adigosid kommt in den Samen des Oleanders (Nerium oleander) vor.[2][3][4] Es wird aber auch von der Käferart Caenocoris nerii sequestriert und kommt dort sowohl in den Imagines als auch in Eiern und Larven vor.[2]

Eigenschaften

Als Herzglycosid beeinflusst Adigosid den Herzschlag, die Wirkung ist im Vergleich zu anderen Herzglycosiden aber deutlich schwächer ausgeprägt.[3]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b J. Von Euw, T. Reichstein, Miriam Rothschild: Heart poisons (cardiac glycosides) in the Lygaeid bugs Caenocoris nerii and Spilostethus pandurus. In: Insect Biochemistry. Band 1, Nr. 4, Dezember 1971, S. 373–384, doi:10.1016/0020-1790(71)90002-3.
  3. a b Ko Kuei Chen: Newer cardiac glycosides and aglycones. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 6, November 1970, S. 1029–1034, doi:10.1021/jm00300a001.
  4. Ayouaz S, Arab R, Mouhoubi K, Madani K. Nerium oleander Lin: A Review of Chemical, Pharmacological and Traditional uses. J Biomed Res Environ Sci. 2023 Apr 07; 4(4): 641–650; doi: 10.37871/jbres1720.