Trihydroxybenzole

Trihydroxybenzole
Name1,2,3-Trihydroxybenzol1,2,4-Trihydroxybenzol1,3,5-Trihydroxybenzol
Andere NamenPyrogallol
vic-Trihydroxybenzol
Hydroxyhydrochinon
asym-Trihydroxybenzol
Phloroglucin
sym-Trihydroxybenzol
StrukturformelStruktur von PyrogallolStruktur von HydroxyhydrochinonStruktur von Phloroglucin
CAS-Nummer87-66-1533-73-3108-73-6
PubChem105710787359
SummenformelC6H6O3
Molare Masse126,11 g·mol−1
Aggregatzustandfest
Kurzbeschreibungfarblose Nadeln
 
farbloser bis
hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt131–135 °C[1]140 °C[2]217–220 °C[3]
Siedepunkt309 °C[1]Zers.
pKs-Wert[4]9,018,45
Löslichkeit400 g/l (20 °C)[1]10 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung

GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze302+312+332​‐​315​‐​319​‐​341​‐​412302​‐​315​‐​318​‐​335315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
201​‐​261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+312261​‐​280​‐​305+351+338302+352​‐​305+351+338

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Eigenschaften

1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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