Allylaceton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allylaceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | klare, hellgelbe Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,143 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,847 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 128–129 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Allylaceton ist eine γ-δ-ungesättigte Carbonylverbindung.
Darstellung
Eine mögliche Synthese beruhend auf Carbonylchemie ist die nukleophile Substitution von Allylchlorid mit Acetessigester. Das Zwischenprodukt muss verseift und decarboxyliert werden, um das Allylaceton zu erhalten.[3]
Eine Synthese durch oxy-Cope-Umlagerung von Allylisoallylether wäre denkbar, jedoch sind die Edukte Acetessigester und Allychlorid verhältnismäßig wohlfeil und der benannte Ether nicht, weswegen kaum Literatur hierzu gefunden werden kann.
Verwendung
Allylaceton kann als Präkursor für Acetonylaceton verwendet werden. Auch wurde es eingesetzt, um mittels Seleno-Cyclisierung anellierte bicyclische Hydantoine zu synthetisieren.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 5-HEXEN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Allylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2021 (PDF).
- ↑ a b Biljana M. Smit, Radoslav Z. Pavlović: Three-step synthetic pathway to fused bicyclic hydantoins involving a selenocyclization step. In: Tetrahedron. Band 71, Nr. 7, 2015, S. 1101–1108, doi:10.1016/j.tet.2014.12.088.
