Chlornitrobenzole

Chlornitrobenzole
Name2-Chlornitrobenzol3-Chlornitrobenzol4-Chlornitrobenzol
Andere Nameno-Chlornitrobenzolm-Chlornitrobenzolp-Chlornitrobenzol
1-Chlor-4-nitrobenzol
StrukturformelStruktur von 2-ChlornitrobenzolStruktur von 3-ChlornitrobenzolStruktur von 4-Chlornitrobenzol
CAS-Nummer88-73-3121-73-3100-00-5
PubChem694584897474
SummenformelC6H4ClNO2
Molare Masse157,56 g·mol−1
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt31–33 °C[1]43–47 °C[2]80–83 °C[3]
Siedepunkt246 °C[1]236 °C[2]242 °C[3]
Dichte1,348 g·cm−3 (25 °C)[1]1,534 g·cm−3 (25 °C)[2]1,298 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck0,04 mm Hg (25 °C)[1]0,09 mm Hg (25 °C)[3]
Löslichkeit0,45 g/l (24 °C)[4]
Flammpunkt127 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze301​‐​311302​‐​400301​‐​311​‐​331
341​‐​351​‐​373​‐​411
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
280​‐​301+310​‐​312273261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
LD50420 mg·kg−1 oral, Ratte[4]

Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4ClNO2.

Gewinnung und Darstellung

Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %

Eigenschaften

Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt 1-Chloro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt 1-Chloro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. a b c d e Datenblatt 1-Chloro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 100-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)