1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H12Br4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 427,797 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan (DBE-DBCH oder TBECH) ist eine bromierte organo-chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.[4]
Eigenschaften
DBE-DBCH ist ein mehrfach bromiertes Derivat von Ethylcyclohexan. Aufgrund der Substitution mit vier Bromatomen weist DBE-DBCH eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf.
Technisches Produkt und Stereochemie
Weil DBE-DBCH vier Chiralitätszentren enthält, gibt es theoretisch vier racemische Diastereomere (= acht Stereoisomere) der Chemikalie:[5]
- α-DBE-DBCH
- β-DBE-DBCH
- γ-DBE-DBCH
- δ-DBE-DBCH.
Das technische Produkt besteht vorwiegend aus den Racematen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH; darin liegen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis 1:1 vor.[6]
Verwendung
Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 19 ppm gefunden, was das Vorkommen von DBE-DBCH in elektronischen Geräten bestätigte.[7]
Effekte
DBE-DBCH ist ein Androgen-Agonist.[8] Eine Mutagenität wurde nicht festgestellt.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu 1,2-Dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Juni 2015.
- ↑ Jean-Claude Bradley, Andrew Lang, Antony Williams, Evan Curtin: ONS Open Melting Point Collection. In: Nature Precedings. 11. August 2011, doi:10.1038/npre.2011.6229.1. Siehe auch Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. In: figshare. doi:10.6084/m9.figshare.1031637.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Oktober 2021.
- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Shaogang Chu, Lewis T. Gauthier, Robert J. Letcher: Alpha and beta isomers of tetrabromoethylcyclohexane (TBECH) flame retardant: depletion and metabolite formation in vitro using a model rat microsomal assay. In: Environmental Science & Technology. Band 46, Nr. 18, 2012, S. 10263–10270, doi:10.1021/es301546h, PMID 22909217.
- ↑ Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, E. d. Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: Chemosphere. 72, 2008, S. 1163, doi:10.1016/j.chemosphere.2008.03.044.
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
- ↑ Sarah C. Marteinson, Robert J. Letcher, Kimberly J. Fernie: Exposure to the androgenic brominated flame retardant, 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)-cyclohexane (DBE-DBCH) alters reproductive and aggressive behaviors in birds. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, S. 2395–2402, doi:10.1002/etc.3078.
