Bisoprolol
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Bisoprolol | ||||||||||||
| Andere Namen | (RS)-1-[4-(2-Isopropoxyethoxymethyl)phenoxy]-3-isopropylamino-2-propanol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C18H31NO4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | selektive Blockade von β1-Rezeptoren | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 325,45 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | Wasser: 2,24 g·l−1 (25 °C) [1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Bisoprolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (kurz Betablocker). Es wird zur Behandlung des Bluthochdrucks, der Angina Pectoris, der chronischen Herzinsuffizienz und bei Tachykardien eingesetzt. Chemisch ist es ein Aromat, genauer ein Phenolether, siehe nebenstehende Formel. Die Verbindung ist chiral und wird als Racemat, d. h., als 1:1-Mischung der beiden Enantiomere verwendet. Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form.[4]
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Bisoprolol wird zur Behandlung der arteriellen Hypertonie, der Angina Pectoris und der chronischen Herzinsuffizienz eingesetzt. Zur Verbesserung der Compliance und zur Vereinfachung der Therapie steht Bisoprolol in einer fixen Kombination mit dem Diuretikum Hydrochlorothiazid in ebenfalls abgestuften Wirkstärken zur Verfügung.
Gegenanzeigen
Das Medikament sollte nicht bei Asthma bronchiale, bei langsamen Herzrhythmusstörungen (Bradykardie), bei Benutzung von MAO-Hemmern, bei Hypotonie, bei schwerer Herzinsuffizienz mit beginnendem kardiogenem Schock und bei Diabetes mellitus eingenommen werden.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Durchblutungsstörungen, Blutdruckabfall, Kopfschmerzen, Schuppenflechte Psoriasis, Senkung der Herzfrequenz (Bradykardie), Schwindel, Müdigkeit, Schlafstörungen, Stimmungsschwankungen, Verwirrtheit, Halluzinationen, Bronchospasmus, trockene Augen, verstärktes Schwitzen, erektile Dysfunktion u. a.
Pharmakologische Eigenschaften
Bisoprolol ist ein lang wirksamer β-Blocker, der bevorzugt an β1-Adrenorezeptoren bindet. Es wirkt am Herzen frequenzsenkend und negativ inotrop. Wegen seiner Lipophilie besitzt Bisoprolol auch zentralnervöse Wirkung. Wie Carvedilol zeigt es keine intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA).
Nach oraler Gabe wird der β-Blocker rasch bei einer Bioverfügbarkeit von etwa 90 % resorbiert. Die Aufnahme von Dosen im Bereich von 10 bis 100 mg führen nach rund 3 h zur maximalen Plasmakonzentration. Die Halbwertszeit beträgt 10 bis 11 h, wobei die Hälfte der Substanz unverändert renal, der Rest über Abbau in der Leber eliminiert wird.[5] Der Wirkstoff wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften und Wirkungen haben.[6]
Marktbedeutung
Mit rund 515 Mio. DDD war Bisoprolol nach Metoprolol im Jahr 2007 der am zweithäufigsten eingesetzte β-Blocker in Deutschland. Insgesamt hat sich die Anzahl der verordneten Dosen (nach DDD) von Betablockern von 1998 bis 2007 fast verdreifacht.[7]
Handelsnamen
Bilol (CH), Bisacardiol (A), Bisocor (A), Bisoprolol (D), Concor (D, A, CH), Concor COR (D, A), Rivacor (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)
In Kombination mit Hydrochlorothiazid: Concor plus (D, CH), Bilol comp (CH), Lodoz (CH), Rivacor plus (A), Generika (D, A, CH);
In Kombination mit Amlodipin: Bisodipin (D)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt Bisoprolol hemifumarate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu Bisoprolol in der DrugBank der University of Alberta.
- ↑ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604, doi:10.1016/j.procbio.2010.06.022.
- ↑ Beate Blümer-Schwinum, Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, E. Nürnberg, Peter Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, Stoffe A–D. 5. Auflage, Birkhäuser/Sprinter, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 497–499.
- ↑ Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2); 663–668; PMID 6092093.
- ↑ Dieter Paffrath, Ulrich Schwabe: Arzneiverordnungs-report 2008: Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare. Springer, 2008, ISBN 978-3-540-69218-8, S. 439.
