Natriumbis(trimethylsilyl)amid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Cyclisches Trimer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Natriumbis(trimethylsilyl)amid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | [(CH3)3Si]2NNa | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,37 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.
Gewinnung und Darstellung
Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.[3]
![{\displaystyle \mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/18ce797773638094b9478f55a8d6c96a7f863276)
Eigenschaften
Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.
Verwendung
Natriumbis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.
