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Strukturformel
Allgemeines
Name	Grandisol
Andere Namen	(+)-2-[(1R,2S)-1-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethanol, cis-2-Isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol
Summenformel	C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26532-22-9 PubChem 169202 ChemSpider 147990 Wikidata Q977405
Eigenschaften
Molare Masse	154.25 g/mol
Schmelzpunkt	25
Siedepunkt	50 to 60
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Grandisol ist ein Naturstoff mit der Molekülformel C₁₀H₁₈O. Es handelt sich um ein Monoterpen, das einen Cyclobutanring, eine Alkoholgruppe, eine Doppelbindung und zwei Stereozentren enthält. Grandisol ist ein Pheromon, das in erster Linie als Lockstoff des Baumwollkapselkäfers "Anthonomus grandis" von Bedeutung ist, daher der Name. Es ist auch ein Pheromon für andere Insekten. Der Baumwollkapselkäfer ist ein Ernteschädling, der bedeutenden ökonomischen Schaden anrichten kann.

Grandisol wurde erstmals im Jahre 1969 isoliert, identifiziert und synthetisiert von J. Tumlinson et. al. an der Missisippi State Universität Die aktuellste Synthese mit der größten Ausbeute wurde im Januar 2010 von Chemikern der Furman Universität publiziert.^[1] Obwohl enantioselektive Synthesen bekannt sind, hat sich racemisches Grandisol als ebenso wirksam für die Anziehung von Baumwollkapselkäfern erwiesen, wie das reine Enatiomer, wodurch sich die Notwendigkeit einer enantioselektiven Synthese erübrigt.^[2]

• Kim, D. Kwak, Y.-S. and Shin, K.J. : A stereospezific synthesis of grandisol via an intramolecular lactone enolate alkylation: a remarkable regiodivergence in C- vs O-alkylation. Tetrahedron Lett. 35, 9211-9212 (1994).
• Langer, K. and Mattay, J. : Stereoselective intramolecular copper-(I)-catalyzed (2+2) photocycloadditions. Enantioselective synthesis of (+) an(-)-Grandisol. J.Org. Chem. 60, 7256-7266 (1995).
• Martin,T. Roriguez, C.M.: A new approach to functionalizes cyclobutanes: stereoselctive synthesis of the enantiomers of grandisol and fragranol. Tetrahedron Asymmetriy, 6, 1151-1164 (1995).

[[Kategorie:Pheromone]] [[Kategorie:Primäre Alkohole]] [[Kategorie:Alkenderivate]] [[Kategorie:Cyclobutane]] [[Kategorie:Monoterpene]]

1. ↑ Graham, Thomas J.A. , Gray, Erin E. , Burgess, James M. , Goess, Brian C.: An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. In: J. Org. Chem. 75. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2010, S. 226–228, doi:10.1021/jo9020375, PMID 19957923. 
2. ↑ Hibbard, B. , Webster, F.: Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. In: J. Chem. Ecol. 19. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 1993, S. 2129–2141, doi:10.1007/BF00979652.