N6-Isopentenyladenin

Strukturformel
Strukturformel von N6-Isopentenyladenin
Allgemeines
NameN6-Isopentenyladenin
Andere Namen
  • 6-Isopentenylaminopurin
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenin
  • N-(3-Methylbut-2-enyl)-7H-purin-6-amin
SummenformelC10H13N5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2365-40-4
EG-Nummer (Listennummer)812-988-8
ECHA-InfoCard100.244.849
PubChem92180
ChemSpider83222
DrugBankDB08768
WikidataQ569031
Eigenschaften
Molare Masse203,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

212–214 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N6-Isopentenyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe mit einer Isopentenylgruppe alkyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6-Isopentenyladenosin (i6A) in der RNA vor. Strukturell ist es verwandt mit Zeatin und gehört zur Gruppe der Cytokinine.

Literatur

  • Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (PDF).
  • Valeria Quesney Huneeus, Millie Hughes Wiley, Marvin D. Siperstein: „Isopentenyladenine as a Mediator of Mevalonate-Regulated DNA Replication“, Proc Natl Acad Sci U S A, 1980, 77 (10), S. 5842–5846 (PMC 350167 (freier Volltext), PMID 6934516, PDF).

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine, BioReagent, plant cell culture tested, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).